加军榴弹兵D连与义勇军第3步兵连共同扼守渣甸山及黄泥涌峡要道。虽然230联队推进渣甸山时遇上西旅守军而出现了自入侵香港以来未有过的大量伤亡，但228联队其中小队就从阳明山庄突然攻入黄泥涌峡，12月19日西旅总部被日军突袭，加军司令兼西旅旅长罗逊准将及僚属因要突围全体战死，莫德庇少将带旁遮普营及苏格兰营反攻黄泥涌峡但为日军所阻，结果第3连义勇军全被剿灭，剩下加军榴弹兵与苏格兰营一同退守中峡、金马伦山一带，后来西旅改由原义勇军营长卢斯准将带领作第二次攻击但失败。莫德庇少将坚决阻止守军被分割，命令义勇军物资分配军及皇家海军转步兵驻守浅水湾道中段，又命东旅派加军来复枪队及米德萨斯营驻守浅水湾及紫罗兰山径，东旅旅长瓦理士准将命香港仔旁遮普营A连沿寿臣山推进，皇家海军派出斯雅那号于南朗山对出大海助战，但结果大败，旁遮普营长Kidd中校被杀，义勇军物资分配军更被大屠杀，斯雅那号沉没于东博寮海峡一带。同日，当时英国首相丘吉尔曾致电报到香港，鼓励守军抵抗到底，其电文谓：“汝能抵抗敌军一日，对于全球之盟军，仍能有所贡献。
此时，维多利亚城内煤气、电力中断，卫生环境日差，传染病横行，日空军不时轰炸，不少市民死亡。市区228联队日军于炮台山打败北角发电厂内休斯兵团及拉吉普营后，推进至礼顿山据点时遇到强烈阻碍。日军于12月21日围攻浅水湾及赤柱地区，米德萨斯营B连及加军来复枪队B连在浅水湾酒店一带英勇反抗。12月22日至12月24日，日军在山区相继攻破由西旅的苏格兰营及加军榴弹兵联防的金马伦峡、马己仙峡等防线，市区礼顿山据点失守，剩余守军两营印军、米德萨斯营Z连及炮兵海军等转步兵以湾仔卢押道及船街为最后防线，东旅加军来复枪队曾一度抗命，同时防线退守至赤柱村以南，海军船坞及城区被日军炮轰而引发大火。
12月25日，港督杨慕琦发表圣诞文告，鼓励士兵奋战。当日下午3时，莫德庇少将（Major Gen.C. M. Maltby）向港督报告守军无法组织有效的抵抗。港督杨慕琦在撤走部军政人员后在下午5时至日军司令部称降，下午7时签署降书。东旅在赤柱一度不相信投降令，继续有效反抗229联队，并以赤柱炮台9.2英吋大炮阻止日军推进，结果在12月26日确认投降令。
日军将领、港督及守军总司令莫德庇在九龙半岛酒店烛光下签降书，18日保卫战结束，但新界东江纵队开始活跃，对日治政府做成压力。
战事结束
1941年12月25日，在港督杨慕琦带领之下，一众英国殖民地官员渡海亲身前往被日军占据的半岛酒店的三楼三三六室的日军总司令部投降。酒井隆随即暂代香港总督职务，直到矶谷廉介接任为止。此日由于亦为圣诞节，因而香港市民称为“黑色圣诞”，自此香港人口中的“三年零八个月”香港日治时期从此展开。
到1942年2月20日，日军中将矶谷廉介成为了首任日治时期总督，香港正式沦为日本占领区。
在英军主力部队选择投降的同时，约15名英国高级军官及30多名其他官兵与英国情报官员选择跟随当时中国驻港的最高代表－－中国海军中将陈策乘快艇从香港突围。最后成功经广东惠州、重庆、缅甸抵达印度。陈策亦因此获得英皇授予爵级司令勋章。
香港沦陷原因
二次大战英国在远东的防卫重心是印度，前线的重点则是新加坡。香港作为孤悬在南中国的城市，在日本的包围之下不单缺乏长期防守所需的纵深，亦没有战略上的实质作用。由于英国要顾及欧洲战场，对兵力紧绌的英国来说，防守香港已是鞭长莫及。香港的陷落，早已是在英国的预计中。事实上，战争开始前曾经有人提议宣布香港为不设防城市，以减少无谓的损失。1941年1月当英国远东总司令要求向香港增援两个加拿大营时，丘吉尔亦一度认为是无意义的牺牲而提出反对。
