香港保卫战，又称香港攻防战、十八日战事，指第二次世界大战期间，日本军国主义侵略其亚洲邻国时，于1941年12月8日起进攻英属香港至同年12月25日香港沦陷的战役，并开始了日军在香港的“三年零八个月”管治。
日本自1931年九一八事变后即展开对中华民国的进攻。1937年7月7日，中国抗日战争全面开展，日军迅速占领华北及华东大部分地区。由于中国东部沿海一带落入日军的控制范围内，广东省一带的华南沿岸地区成为了中国从外地输入各种物资的重要补给点。为切断这条补给线，日军于1938年10月1日在广东大亚湾登陆，并迅速攻占邻近地区，广州在10月21日陷落。而部分日军亦驻守于宝安县(今日深圳市)深圳河北岸，与英军为界。英国明白最终会与日本一战，遂于1937年后逐步加强香港的防卫。
在1937年至1941年期间，在中国抗日战争中作为中立国的英国政府，仍然刻意维持香港的中立地位。这段时间进入香港的中国国民革命军一律根据国际惯例，缴械后送入集中营。而香港的华人虽然亦有为祖国对抗日本的战事出钱或出力，但是一切都需要在不影响英国和日本关系的前提下进行。然而，日本当局仍对此感到不满，曾多次向香港政府抗议香港华人的反日行为。
战前部署
根据1922年《华盛顿海军条约》规定，英国不能在太平洋范围内部署军事设施，使香港的设防工作受到限制。九一八事变后，英国亦开始担心香港长远也会受到牵连。英国在1933年的“伦敦海军会议”中通过废弃《华盛顿海军条约》。于是由1935年起，香港便开始展开其预算高达五百万英镑的防御计划。1937年底，当时刚上任的港督罗富国认为香港难以防守，曾建议香港列为中立的不设防城市，停止所有防御计划，但遭反对。而当时担任英国海军大臣的丘吉尔也曾表示“香港虽不能坚守，但一定要保卫”。所以，香港的防御计划继续进行。1938年7月，港英政府通过了《紧急条例》，表面上保持中立，实际上积极备战。同年9月，更举行大规模的海陆空演习。大量难民从中国涌入香港，香港人口从1936年的约100万，增加至1941年的160万，港英政府更开始规定英籍成年必需入伍义勇军，又通过条例港督可随时征用市民财产，主要包括楼宇及汽车。1941年11月末加拿大政府来了一船援军，因其军队训练不足，对防卫香港作用不大。
香港的防御计划包括香港岛及九龙多处，以及维多利亚港的东西入口，并均建立了多座重炮及口径16吋的钢炮，港岛沿岸建立70多座机枪堡，港岛沿维港北岸满布铁丝网，上环及青衣对出大海也满布铁链，只留青洲琉璜海峡供船只出入。香港岛的山头亦建立了多座碉堡及掩蔽体，渣甸山上更有2座机枪堡，日后对阻挠日军前进发挥了很大作用。防空方面则主要集中于香港岛，划分了多个防空区域，每区均设有听音器来辨别敌机方向及利用高射炮击落敌机，位置包括西湾（现时称为柴湾）、黄泥涌峡、南朗山、龙虎山及瀑布湾等。1940年底更积极训练使用新式高射炮。英方亦于8个月的时间内，在香港岛及九龙挖掘了60个防空洞，部分仍保存至今。
开战初期
1939年，日本与纳粹德国结盟。而第二次世界大战亦由德国攻打波兰揭开序幕。但当时同盟国之一的英国仍没有向轴心国之一的日本宣战。但到了1941年10月18日，东条英机出任日本首相，当时他积极筹备太平洋战争，更于11月6日下令拟订攻击香港的计划。
就在日本海军偷袭美国太平洋上的珍珠港后数小时，即民国30年（1941年）12月8日香港时间早上8时，由酒井隆中将所指挥的日军华南派遣军（第23军）之下陆军司令佐野忠义大佐（第38师团）指派步兵司令伊东武夫属下三大联队228、229、230步兵配合第66队北岛冀子雄炮兵团作先遣部队从宝安县(今深圳市)分打鼓岭、罗湖及新田3组进攻香港。当时负责防守香港的主要有步兵7个营包括英国两营、加拿大两营、印度两营步兵和香港义勇军6 队，加上皇家炮兵团及港星炮兵团，配合皇家海军等总共约一万五千人守军。然而英军自始即处于非常不利的的位置。日军方面，陆军有数量上的优势、士气高昂及训练充足，还有由广州开出日机飞行团在香港上空轰炸支持，同时英军方面，陆军由杂牌军组成，训练方面参差不齐，空中力量亦异常单薄，也缺乏雷达可以使用，最重要的是兵种不同所出现配合问题。
战事一开始，日军便出动空军轰炸前深水埗军营及启德机场，将英军的5架空军飞机及8架民航飞机悉数摧毁，取得香港的制空权。英国海军在港有的10艘驱逐舰，包括泰维仁号、泰勒号及斯雅娜号等，也有十多艘炮艇作突击用途，当然也有部分之前仓皇离开，撤往新加坡。
