九龙陷落
负责防卫九龙及新界的，是一个称为大陆兵团约5千人的英军和印军，其总部设九龙塘，包括第二皇家苏格兰营、旁遮普第十四团二营，拉吉普第七团五营，香港义勇军第一连及炮兵及一小队增援加军榴弹兵。根据预定的计划，英印军放弃难以守卫的深圳河，而将主力放置在九龙北面的山地上，称为醉酒湾防线。日军第三十八师团下的三个团：第228、229及230团，在12月8日早上起从正面越过深圳河，向南进发，228联队经林村上铅矿凹，229联队经沙螺洞、赤泥坪后过马鞍山出水牛山，230联队先去锦田、元朗及青山湾，沿青山公路出荃湾。英工兵和一连旁遮普军破坏大埔公路及九广铁路，但未能阻慢以土井定七大佐为首的日军228联队的前进。到了12月9日下午，日军228联队经已抵达醉酒湾防线上城门棱堡PB401。
当天晚上，日军第228团向PB401突击，最先发现日军的是驻守PB401的哨兵Laird下士，并实时用维克斯机枪反抗。A连长Jones上尉随即派出Rodd中士带7名普通兵沿管道作出增援，被日军于管道中气口投弹打败。日军攀上孖指径直扑位于西部的城门棱堡内A连总部作猛烈攻击，结果A连连长Jones及第8排长Thomas中尉等被掳，反抗时Thomas中尉被日军在爆破碉堡时弄至双目失明，可是Rodd中士逃亡时并无回A连总部而直接去拉吉普营D连免被捉拿。防守棱堡的苏格兰营A连被迫退至金山一带与D连会合。12月11日大陆兵团旅长瓦理士准将曾一度要求苏格兰营营长White中校作出反击却遭拒绝，并令其他苏格兰营向金山撤退。日军再次向金山发动攻击，同时在昂船洲的义勇军炮兵向棱堡发炮试图作出支持，但都错误地打中金山上守军，使B连及D连连长阵亡，金山失守，总部派出驻城门水塘一带印籍拉吉普D连救援，醉酒湾防线被突破，日军并于第二日占领青衣及直扑荔枝角。总部感到大陆兵团随时有被大包围危险，加上九龙总警司向旅长宣告警察放弃九龙，街上汉奸（即自称“胜利友”的黑社会分子）四处抢掠，英军被迫放弃九龙半岛。直至12月12日傍晚，除鲤鱼门北岸的魔鬼山外，九龙新界都已完全陷于日军。12月13日，最后留守九龙的拉吉普营乘驱逐舰撤离到香港岛，九龙沦陷。后来日军曾派代表要求英军投降，却遭到港督杨慕琦拒绝。
香港岛激战
之后数天日军不断炮轰及空袭香港岛北岸，包括在何文田架设大炮，由广州飞来日机轰炸多个英军炮台、以及通讯和发电设施。防守港岛的是从九龙撤出的部队、两个加拿大营、第一米德萨斯营（1st Middlesex Regiment），以及义勇军第一至第七连。总司令莫德庇少将 （Mayor Gen.C. M. Maltby）把港岛分为东西两旅，东旅由九龙退回来的瓦理士准将作总指挥，主要防守铜锣湾及深水湾以东的海岸线，包括北角至柴湾、大潭至赤柱及浅水湾，总部设在大潭道和石澳道交界的高地。西区则由罗逊准将任总指挥，把守西环及中环海军船坞、薄扶林及以至香港仔寿臣山等西部海岸，总部设在黄泥涌峡附近。维多利亚城等要塞由苏格兰营军及义勇军4及7连防守，要塞指挥部及联合指挥部都设在海军要塞内。
12月14日，日军多次空袭香港岛的石油提炼厂、橡胶厂及多处民房设施，引发多宗大火，主输水管破坏，一部分地区没有食水供应，粮食开始短缺，围城战开始。12月15日深夜，日军企图在港岛北岸强行登陆，遭守军击退。12月16日，日军利用何文田山大炮轰击港岛北岸，波及民居（特别是湾仔区），同时摩星岭守军破坏九龙设施及油库。12月17日，两连日军敢死队强攻北角发电厂附近海岸，遭守军尽歼。12月18日晚上，日军击中北角油库，日军3大联队的在黑暗的土瓜湾、跑道及茶果岭一带先用特制人力推动木筏静静地横过维多利亚港，其后用火船拉动特制登陆艇大规模快速登陆香港岛，皇家海军曾出动几艘炮艇拦截都失败，在北角至爱秩序湾由印军拉吉普营驻防东区一带登陆，拉吉普营奋勇反击失败，营长卢连臣中校及印军沿柏架山道退败，229联队剿灭拉吉普营A及C连后占领鲤鱼门要塞，攻入义勇军第5防空兵团驻守的西湾炮台并进行大屠杀，之后向南大潭及浅水湾推进，东旅曾一度派出加军来复枪队C连出西湾解围，但最后撤退，并一度在柏架山一带迷路。翌日天晓时，日军已占领原由加军来复枪队C连及第一义勇军驻守的柏架山、义勇军第3连的毕拿山及渣甸山，并向西旅总部黄泥涌进发。东旅司令希望打持久战，于是命令位于港岛东的东旅撤退至赤柱，却使西旅以东阳明山庄一带出现防卫缺口。
