大规模部署
在前苏联历史上从未有过如此庞大规模的海运。船舶在十几个波罗的海和黑海港口装载货物，1962年7月开始离开港口。直到船长在海上打开密封的订单之前，他们不知道他们的目的地是古巴。
美国的空中监视发现了正在航行的船舶并报告，这些船舶吃水很深，看上去像运载了军方的货物，从体积和重量判断可能是导弹。
赫鲁晓夫继续口出狂言。“你没必要担心，”他在7月告诉古巴的切 格瓦拉（Che Guevara）。“美国方面将不会有大的反应。而且如果有问题，我们将派出波罗的海舰队（Baltic Fleet）。”
7月下旬，两艘前苏联船只同一天抵达古巴。美国情报部门认出了米格-21拦截机和“伊留申”IL-28轻型轰炸机并发现了部队的集结。8月份，中央情报局的U-2“蛟龙夫人”间谍飞机飞越古巴上空在八个地点发现了SA-2“导线”地对空导弹基地。白宫判断这些地对空导弹纯粹用于防守而不是一个威胁。
前苏联驻美国大使阿纳托利 多勃雷宁（Anatoly Dobrynin）事前并没有被告知导弹的部署情况。9月4日，他向肯尼迪转述了赫鲁晓夫的保证，在古巴不部署进攻性武器。这是赫鲁晓夫在古巴导弹危机期间的几个谎言之一。在他看来，为了报复美国在20世纪50年代U-2“蛟龙夫人”侦察机飞越苏联上空的做法，他可以使用任何他希望的谎言。
赫鲁晓夫计划在11月份的联合国讲话中宣布导弹的存在，那时所有的部队都已经部署到位。在九月底，他告诉他的助手说，“不久，他将冲出重围。”
9月5日，一架U-2“蛟龙夫人”侦察机在古巴上空进行例行飞行，由于世界各地的其他事件，这是它在这关键的5个星期的时间里，最后一次飞越古巴上空。
8月30日，战略空军司令部的一架U-2“蛟龙夫人”因为一次与古巴无关的任务错误地飞越了远东萨哈林岛。前苏联人提出抗议，美国为此进行了道歉。9月9日，另一架由台湾空军的飞行员驾驶的U-2“蛟龙夫人”侦察机失事，可能是在中国西部上空执行任务时被地对空导弹击中。
前苏联新闻社——塔斯社（Tass）关于开往古巴的船只发表了欺骗文章，表明船上只是运载了农业机械和工业设备，随船前往的是“农艺师、机器操作员、拖拉机司机、畜牧专家”，他们的目的是帮助古巴人。
国务卿迪安 腊斯克（Dean Rusk）和国家安全顾问麦克乔治 邦迪（McGeorge Bundy）认为如果一架U-2“蛟龙夫人”侦察机在古巴上空被击落将引起令人关注的政治后果，所以，从9月5日至10月14日U-2“蛟龙夫人”侦察机没有飞越古巴上空。
在美国不知情的情况下，9月15日，前苏联货轮“波尔塔瓦”（Poltava）号运载第一批SS-4型中程导弹停靠在玛利尔（Mariel）。10月4日，“印迪吉尔卡”号货轮抵达玛利尔，运来了90枚核弹头用于武装导弹和轰炸机，这些战场核武器被北约称为“蛙”（Frog）和“萨利希”（Salish）。
在此间断期间，执行飞越古巴的任务U-2“蛟龙夫人”侦察机飞行员被重新分配任务——尽管中央情报局反对。但是考虑爆发武装冲突的可能性越来越大，侦察任务再次恢复。
10月14日，飞越古巴任务恢复后，空军少校理查德 S 海泽（Richard S. Heyser）执行了第一次任务。日出后一个小时，他从南方进入古巴领空，越过松岛，他在上午07点41分打开相机，越过哈瓦那（Havana）西部的圣克里斯 托瓦尔（San Cristobal），12分钟后，他离开古巴领空，飞往佛罗里达州麦考伊空军基地，一架快递飞机正等待在那里。海泽的胶片很快被送往华盛顿特区的中央情报局的照片判读中心，10月15日证实这是部署在圣克里斯托瓦尔的SS-4型中程导弹系统。
