为了适应能源运输的需要，董浩云不惜巨资订购巨型货轮，与前身是日本海军造船厂的“佐世保重工业株式会社”建立了固定合作关系。1955年，该公司协助董浩云改装“太平洋荣誉号”油轮，使之适用石油、矿砂的运输需要。第二年，第二次中东战争爆发，埃及将苏伊士运河收归国有，石油运价大幅攀升，董浩云又从佐世保重工订购11000吨石油、矿砂多用途货轮，即1958年下水的“大西洋信仰号”。此船下水半年后，7万吨超级油轮“东亚巨人号”即在佐世保开工，于1959年底交付，随即被日本“东亚燃料会社”租用。
1959年，国民政府交通部批准董浩云的造船请求，并向“复兴航业公司”与“中国航运公司”提供政府贷款，建造两艘1.25万吨客货两用轮“如云号”、“复安号”。这一次，造船合同再次交到日本人手中，由住友重工旗下浦贺造船厂承造。日本造船业的速度再次得到证明。“如云号”一年后下水，刚好赶上董浩云创建“东方海外”，成为“东方海外”中美航线的首航客轮。
一个不应被忽略的事实是，董浩云的航运事业得到台湾方面的扶持。国民党退守台湾后，航运业的重要性愈发凸显，而发展航运业的重担则落到董浩云身上。他多次到台北接受蒋介石、陈诚等国民党政要接见，还代表台湾参与国际航业公会事务，获得台湾政府或美国银行界的巨额贷款，有财力订购船只，扩大规模，在世界各地开设分公司，开辟新航线。
进入60年代，随着造船工业的技术进步，西方航运大国掀起一股汰旧换新的热潮，给了董浩云扩编船队的绝佳机会。这其中最重要的一笔交易，就是购买美国的胜利型货轮。
60年代初，董浩云以100万美元的总价从美国一次性购入12艘胜利型旧船。按照当时的汇率，平均每艘轮船折合港币仅50万元上下，相比动辄数百万美元的新船造价，显然是极大的优惠。要知道，包玉刚1955年从英国购入那艘8700吨旧船“金安号”便耗资70余万美元。胜利型货轮与“金安号”排水量与此相当，船龄也相差不多，价格竟如此便宜，几乎等同白给。
一个颇为流行的观点认为，美国人借此向董浩云曲意示好，弥补当年扣押“京胜号”、“沪胜号”对其造成的损失。如果美国人有这方面的考虑，也一定是附加因素，而更主要的原因是，这批船对美国人来说已经落伍了。胜利型轮船建造于二战时期，到了西方造船业向自动化高歌猛进的1960年代无异于“老古董”，欧洲人、日本人都不会买这些旧船，美国人自然而然地想到急于发展航运的台湾，于是借淘汰装备的机会，顺便给了董浩云一个大便宜。
对此，董浩云自然心知肚明。不过，以生意人的眼光来看，他并不认为这有什么问题。
胜利型货轮虽然船龄已久，存在耗油量大等缺点，但质量可靠、耐用，承担货运绰绰有余，增加的油费成本可以通过调整运价来弥补，况且香港船员薪酬低廉，人力成本也可以弥补油费支出。
生意人不做赔本买卖。董浩云精打细算一番，认为这笔交易于己有利，并不在意轮船新旧。后来，他创造性地把这批旧船从散装货轮改装为货柜轮船（集装箱），就此转向效率更高、利润更大的货柜运输，为“东方海外”的主营业务——货柜航运奠定坚实的基础。
最后，这12艘胜利型旧船在1970年代退役，它们在董浩云手中居然又用了10年。
