1943年11月下旬，开罗会议召开了。蒋介石考虑再三，向美国总统罗斯福提出了中国收回香港、“新界”的问题。
罗斯福私下向蒋介石建议：“我同意战后由中国收回香港，但是收回之后，你们能不能宣布它为国际自由港?”
“可以，完全可以！”蒋介石回答得十分爽快。紧接着，他请求说：“总统阁下，此事能不能先与英国当局讨论一下?”
“可以，我看是可以讨论的。”罗斯福总统的回答也十分爽快。
交谈完毕，蒋介石十分高兴。有了美国人的“撑腰”，他似乎“勇敢”了许多。
11月23日，蒋介石与罗斯福就战后问题作了一次更详尽的讨论，其中在关于领土问题上，中美双方同意，东北四省及台湾、澎湖列岛归还中国。对琉球群岛，蒋介石提出由国际机构委托中美共管。对于香港的归属问题，罗斯福提议由中国先行收回，然后即宣布与九龙合并，成为全世界的自由港。罗斯福还提到香港和租界的归还，应以与中共合作为条件。蒋介石希望美国从中疏通，使中国至少能收回“新界”，但这个计划后来被丘吉尔断然拒绝。
1943年12月13日，英国战时内阁正式通过决议，宣布英国战后不打算放弃任何领土。
形势朝着极其严峻的方向逆转。随着欧洲战局有利于同盟国的变化，英国政府对香港问题的关注与日俱增。
1944年5月1日，前英国驻华领事默思提出了五种解决香港的方案：1、战胜日本后恢复香港的英国“直辖殖民地”地位；2、大大改善英国在华商业及其他条件的情况下归还香港；3、拒绝外国干预把问题拖到战后；4、承认中国为头等大国归还香港；5、战后由盟国共管香港。
这五种方案中，默思倾向于第一种。他写道：“哪怕是有一点点放弃香港的想法，也是最愚蠢的。因为那样英国将退回到鸦片战争以前的同样地位。”
1944年6月6日英美联军诺曼底登陆的当天，英国议员阿斯特公然宣称：“香港毫无疑问属于英国”，并建议英国政府发表一项宣言，“明确表示战后英国要重新占领香港”。7月12日，英国政府最终确定了“用武力重占香港”的方针。