蒋介石之所以对蒋经国的教育抓得如此之紧，说明眷爱之深与期望之大。蒋经国留苏不归，久无音讯，蒋介石盼望儿子归来，自是人之常情。但是，此后一段时期中苏关系的恶性发展，使蒋介石感到蒋经国归来希望很渺茫。
国共关系破裂后，斯大林和苏共中央经过多次讨论，决定支持中共组织武装暴动，在广州建立工农兵苏维埃。1927年12月，苏联驻广州副领事哈西斯及领事馆工作人员乌科洛夫、波波夫等人参与广州暴动被杀，南京国民政府发布断绝邦交令，宣布撤销驻在各省的苏联领事馆，各地苏联国营商业机关一并停止营业。
1929年7月，在南京国民政府“革命外交”的氛围中，张学良以武力强行收回当时为苏联掌握的中东铁路部分管理权。17日，苏联政府宣布从中国召回所有官方代表，要求中国外交官迅速撤离，断绝外交关系。9月至11月，“苏联特别远东集团军”进攻中国东北军，东北军战败。12月22日，东北地方当局代表蔡运升受南京国民政府委派，与苏联代表谈判，达成《伯力协定》。事后，南京国民政府国务会议认为，《协定》的范围超出了中东路问题本身，涉及通商、恢复使领馆等须由中央“直接交涉”的问题，属于“逾越职权”，不肯批准。
中苏断交，蒋经国归国的希望断绝。有时，蒋介石就自我安慰，以党为家，以黄埔军校的学生为子，要“家”干什么。1930年10月31日，宋蔼龄偕子女到奉化溪口，与蒋聚会，两家团圆欢愉之际，感觉缺少经国，宋蔼龄便向蒋介石建议，考虑承认《伯力条约》，为营救经国归来留下余地。蒋介石决然回答说：“伯力纪录无异亡国，余宁牺牲一切，虽至灭种，亦誓不承认也。”次日，蒋介石、宋美龄陪宋蔼龄拜谒蒋母墓地，再次讨论营救蒋经国回国一事，蒋介石的回答却是“不宜操切”。自然，换取蒋经国归国的问题就无法谈起了。
蒋介石虽然拒绝了宋蔼龄以承认《伯力协定》交换蒋经国的建议，但是，他对蒋经国的思念却有增无减。由于蒋母已去世多年，蒋经国又是蒋母疼爱的长孙。这一段时期，蒋介石对儿子的思念经常和对母亲的思念糅合在一起。如1931年1月25日日记云：“少年未闻君子大道，自修不力，卒至不顺于亲，不慈于子，至今悔之不及。” 同年12月3日日记云：“近日思母愈切，念儿亦甚。中正罪孽深重，实无颜以对父母也。”古语云：“夫不孝有三，无后为大。”蒋介石是儒学伦理的遵奉者，他担心蒋经国死在异国他乡，将来自己去世后，无颜见双亲。
这之前和之后的一段日子，大概是蒋介石一生中最倒霉的时期之一。由于软禁胡汉民，汪精卫、孙科等在广州造反，另立国民政府；由于采取不抵抗政策，日寇轻易地占领了东三省。因此，蒋介石不得不考虑引咎辞职。正像他在日记中所述，心情极度悲凉。思母、念儿、忧时三者常常结合在一起。如：1931年12月14日晚，蒋介石想起第二天就是母亲诞辰，心中悲伤，日记云：“夜梦昏沉，对母痛哭二次。醒后更悔不孝罪大。国乱人孤，但有痛楚而已。”12月15日，蒋介石向国民党中央提出辞呈，要求辞去国民政府主席、行政院长、陆海空军总司令各职。这一天，蒋介石可谓辛酸至极，他觉得，自己辛劳八年，死伤部下30余万，手造国家，现在辞职，就像放弃亲自扶养的儿子一般 ，由此，他进一步想到留俄不归，无法相见的蒋经国，倍感痛苦，在日记中叹息：
“呜呼！于国为不义，于党为不忠，于母为不孝，于子为不慈，能不愧怍！未知以后如何自反以报答亲恩与党国也。”
这里，既有失去民国元首宝座的痛惜，也有对留俄不归的儿子的忧虑。
再拒以牛兰夫妇交换蒋经国
就在这一时刻，历史给了蒋介石一个争取蒋经国归来的机会：宋庆龄向蒋介石提出，释放国民政府逮捕的共产国际间谍牛兰(Hilaire Naulen)夫妇，以之为交换条件，让苏联政府允许蒋经国归来。 当年12月16日蒋介石日记云：
孙夫人欲释放苏俄共党东方部长，其罪状已甚彰明，而强余释放，又以经国交还相诱。余宁使经国不还，或任苏俄残杀，而决不愿以害国之罪犯以换亲子也。绝种亡国，乃数也。余何能希冀幸免！但求法不由我犯，国不由我而卖，以保全我父母之令名，使无忝所生则几矣。区区后嗣，岂余所怀耶！”
这一则日记涉及当时的一项重大事件。
1929年2月，共产国际东方部在上海成立远东局，借此帮助中共中央工作，同时负责联络东方各国共产党。远东局下设政治部与联络部。联络部主任为阿布拉莫夫，牛兰夫妇是其手下工作人员。牛兰，原籍波兰，曾在共产国际南洋局工作，1930年3月奉调来华，在阿布拉莫夫手下当联络员，负责管理秘密电台、交通及经费等事项，同时兼任红色工会泛太平洋产业同盟秘书处秘书。1931年6月15日在上海四川路235号寓所内被公共租界巡捕房逮捕。8月9日，在上海高等法院第二法院受审。14日，由上海警备司令部移解南京。
