自然，蒋经国的这一表态得到了苏共和在莫斯科的中共党人的充分肯定，一度被他的同学们称为“敬爱的人”。不过，几个月之后，他又在秘密鉴定中被认为“政治上不坚定，犹豫不决，需要长期特别的政治监视”。
在孙中山大学学习期间，蒋经国受校长拉迪克和施凯德教授等人影响很深。他们告诉蒋经国，“托洛茨基是位勇敢的革命志士”，“托洛茨基的学说是最进步的”。年轻的蒋经国也很欣赏托洛茨基的名言，“以革命的火炬烧掉旧世界”。他不仅沉迷于托派的激进革命理论，而且加入了托派秘密组织。斯大林曾应邀到校演讲，批判托派的错误。蒋经国听过报告之后，没有觉得托派错在何处，仍然继续进行反斯大林的活动。1927年12月，联共(布)召开第15次代表大会，开除托洛茨基等人的党籍，蒋经国这才承认错误，退出托派。
据蒋经国自述，他从孙中山大学毕业后，曾申请归国，但未被批准，他便申请加入红军。1928年，蒋经国以“最优秀的五名学员之一”的优异表现，被保送进入列宁格勒苏联红军军政大学。在演习中，他曾担任过连长、团长、及师参谋长等职。1930年3月28日，被批准成为联共候补党员。同年7月，蒋经国从军政大学毕业，被派到工厂实习。1931年，因在公开会议上批评中共驻共产国际代表王明，被送至莫斯科郊外的石可夫农场劳动。次年，苏共又应王明要求，将蒋经国送到西伯利亚的一座金矿做工。1932年11月，蒋经国到乌拉尔山附近的一座重型机械厂当技师，后升任助理厂长和当地《重工业报》的主编。1935年3月，和同厂的女工芬娜结婚。同年12月，长子蒋孝文出生。
蒋经国有过回国的念头。1934年12月，苏联内务部乌拉尔分部主任李希托夫找蒋经国谈话，告诉蒋：“中国政府要我把你送回去。”当蒋经国为之精神一振时，李希托夫又告诉他：“最后决定权当然在我们。我现在要你写份声明给外交部，告诉他们说你不愿意回国。”后来，蒋经国奉命和中国大使馆的一位书记谈话，蒋当然不敢透露想回国的愿望。1935年1月，共产国际将蒋经国召到莫斯科，王明告诉蒋经国，中国最近谣传你在苏联被捕，要蒋写信回国，告诉母亲，自己在苏联完全自由。王明拿出了一份代拟的信件，蒋经国觉得并非己意，拒绝签名。后来苏联内务部长和王明商量，同意蒋经国另写一信，蒋经国仍然不敢透露自己想回国，只含蓄地写了一句：“我没有一天不想吃点久未尝到的家乡小菜。”从莫斯科回到乌拉尔后，蒋经国曾经通过一个名叫陈甫玉的华侨帮他带一封信给蒋介石。一个月后，陈的妻子告诉蒋经国，陈甫玉已经在距离中苏边境只有几里的赤塔被捕。大概即在此后，蒋经国曾一度被取消候补党员资格。苏联有关方面的结论是：“我们不要忘记，蒋经国是蒋介石的儿子。”
1936年12月，蒋经国申请成为联共正式党员。他在自传中表示，如果将来有机会碰到蒋介石，要“给他和他的党羽严酷的惩罚”。同月15日，蒋经国被接受为第四类布尔什维克党员。所谓第四类，指的是“人民敌人”的子女。这说明，他是被作为特殊情况处理的。
拒绝以承认《伯力协定》换取蒋经国
尽管蒋经国痛骂蒋介石，宣布与其断绝父子关系，但是，他是蒋介石的亲生儿子，留苏不归，蒋介石还是怀念他的。
蒋介石对蒋经国的教育很重视，亲自为他制订课表，聘请老师，选择学校，写信指导。
1920年11月30日，蒋介石与人谈起对经国的教育，觉得母亲的话很“陈腐”，深恐贻害经国，谈起来有痛心之感。蒋介石是孝子，在日记中批评自己的母亲，这是很少见的。
1922年9月，蒋经国考入上海万竹小学四年级，蒋介石感到喜慰。当日致函儿子，要他每日写楷书一二百字，用心学习英文。13日，又再次致函，要他勤奋读书、习字，熟读《论语》、《孟子》等“四书”以及《左传》、《庄子》、《离骚》等书。函称：“目今学问，以中文、英文、算学三者为最要，你只要能精通这三者，亦自易渐渐长进了。”
此后，蒋介石虽然公务日渐繁忙，但还是不断给经国写信，或给予鼓励，或给予指导。1923年11月，蒋介石正在莫斯科访问，于27日致函，鼓励他学英文要勇于开口：“凡是所学的东西，总要能够应用才好。如其单是牢记其方法成句，而不能应用，那学问也就枉然了。”1924年5月，蒋介石正在广州创办黄埔军校，于1日寄函，询问其是否曾看《曾文正家训》。月底，又致函称：“曾文正公言办事、读书、写字，皆要眼到、心到、口到、手到、耳到，此言做事时，眼、心、口、手、耳皆要齐来，专心一志，方能做好。”
