谏言不幸陷囹圄
1952年，衣复恩出任空军驻美武官。大约两年后，他即写了一份非正式报告，提出彼时台湾当局难以接受、甚至可能遭受严重误解的主张：“经济为主，军事次之”、“反攻无用论”。他还曾向美方表示过自己的看法。要知道，即使到了十多年后蒋介石还信誓旦旦地将反攻作为国民党最高的历史使命。
好在衣复恩当年的言论没有正式传回台湾，否则绝对是冒了天下之大不韪。但这些言论，最终还是给他带来了牢狱之灾。1966年7月，衣复恩被请到军法处“谈一谈”。几次重复而无果的谈话后，9月9日，他接到指示“上面交代，请你暂且不要回去了”。但被拘禁1066天之后，他又突然获释，从始至终没有得到过有司任何解释。
在读到父亲的回忆录前，对于父亲在空军的光辉事业，1951年才出生的幺女衣淑凡无从得知，因为父亲在家不愿谈工作，他不希望孩子们的成长受此影响。但父亲入狱一事还是深深地烙在了女儿心里。
她第一次去看守所探视的时候，看到父亲从舒适的家一下子住到只有一张榻榻米和一个马桶的房间，她号啕大哭。她想要给父亲带个枕头的要求也被拒绝了。当时14岁的女孩拉着父亲说：“走吧，我看够了，我们回家吧。”父亲笑了笑，说：“我不能走。”后来衣淑凡读父亲的日记才知道，那一天父亲痛苦万分，因为他没办法跟自己的小女儿解释他的生活已经发生巨变了，他还必须给女儿装出笑脸。
父亲被释放的那个清晨，衣家被准许到看守所接人。但父亲不肯不明不白地走，一定要讨个说法。最后还是在母亲和淑凡哭着劝说下，父亲才愿意回家。
“父亲入狱，后来有很多说法，可我想是因为父亲很爱讲话，很爱发表意见。另外，一些人觉得他权力太多了，而且一直跟蒋家很近，这就激起了利益之争。”衣淑凡说。
1980年代，沈君山教授问衣复恩对国军丢掉大陆的看法，他还是说：“据我看来，大陆是我们自己丢掉的，不是共军赢来的！我亲眼目睹胜利还都之后，高级干部大发接收财，奢侈荒淫，将骄兵逸。”即便已经进入暮年，他仍在思索哪一种制度可以让人类社会长治久安。
后来衣复恩也反思，自己太不懂政治，以自己的性格置身高层之间，自然危机四伏。
不懂政治的秉性，在他与蒋经国20余年的交往上表现得甚为突出。
蒋经国与衣复恩的情谊有多深，从蒋送给衣的日记本上即可看出。从1951年起，蒋每年送给衣一本“总统府”特别印制的日记本，1957年送的日记本上，蒋写着“相识满天下，知心有几人”。蒋经国知道衣复恩性刚人直，不耐恶人俗事，在1958年送他的日记本上写了“智慧比珍珠更美，愚妄人怒气全发，智慧人忍气含怒。——录自《旧约·箴言》”。后来蒋经国的独女孝章认衣复恩妻子萧瑛华做了干妈。
一次蒋经国在阳明山请客吃饭，特别在手掌上写了4个字要送给儿子孝文，请大家猜一猜是哪4个字。衣复恩了解蒋经国家事，即顺口答出“饮水思源”。另有一次蒋孝文获女，请蒋经国取名，蒋经国又将名字写在手掌请大家猜，衣复恩立即写下“友梅”二字。因为当时蒋经国正热衷于画梅，而蒋家下一代是“友”字辈。这两次都让蒋经国面露惊色，但衣复恩却因聪明外露，遭人妒忌。
有一天，衣复恩接到陈诚电话，想要看U-2的空照。这是衣复恩当时负责的极机密任务，他向蒋经国直接汇报，但念及陈诚是自己熟稔的老长官，他就将U-2的照片和资料送到陈诚寓所，没想到恰巧碰到蒋经国在场。当时蒋经国和陈诚之间有矛盾，衣复恩没有先向蒋报告此事当然是很大的过失。
后来，衣复恩参与创办了中华航空公司（原为情报掩护机关，兼责运输，后改为民营企业）。公司状况日趋稳定后，他组织飞行员集资建造公寓。此举被人报告到蒋经国那里，说华航私营建筑。蒋经国希望衣复恩停建公寓，衣据理力争，解释是飞行员们自己出资，自己居住。蒋对衣说：“道理虽明白，但是政治的事一加一不等于二。”
很多人因衣复恩入狱一事怪罪蒋经国，但衣淑凡却认为“也可能是蒋经国是在以此方式保护我父亲，因为他实在得罪了很多人。”
