蒋介石曾有多种打算：一是将国民党军队转到西康，建立以西昌为中心，以西南广大地区为依托的“根据地”，在大陆上继续同中共顽抗到底；二是将国民党撤到海南岛并以此为中心，以东南沿海地区为依托，坚守国民党最后的阵地；三是将国民党撤退到台湾，以台湾作为存身之地，进而经营“反攻大陆、复兴党国”的基地。经过再三斟酌、反复比较以及后来战局发展的影响，蒋介石最终选中了被美国人誉为“不沉的航空母舰”的台湾，作为今后的退身之所。
台湾，中国第一大岛，与福建隔海相望，是一个南北长东西窄、酷似香蕉叶的岛屿，总面积约3.6万平方公里。
在败退大陆之前，蒋介石曾去过一次台湾。也就是那一次，他对台湾的战略地位有了更深刻的认识。
那是1946年10月21日，蒋介石携夫人宋美龄飞抵台北，参加台湾光复一周年庆祝大会，受到数十万近似疯狂的民众的夹道欢迎，享受着如雷如潮的欢呼和掌声。27日，蒋介石在台北召开记者招待会。会上，他兴奋地说：“台湾尚未被共党分子所渗透，可视为一片净土，今后应积极加以建设，使之成为一模范省。则俄、共虽狡诈百出，必欲亡我国家而甘心者，其将无如我何乎！”
那一年，蒋介石首次赴台，正逢他 60 寿辰,易地祝寿别有一番情趣,为台湾之行增添一层色彩。前来祝寿的国民党中央和南京政府的代表、司法院长王宠惠送上的贺寿词则称:“仁者无敌,德必有邻,吹嘘所及,禹甸同春,寿考作人,康强逢吉,宏开太平,永奠基石。”祝词和现实毫无共同之处,辽阔的中华大地正因为蒋介石的反共内战政策而布满血雨腥风。尽管社会上找不到一点“仁、德、同春、太平”,可祝寿却使得“巡视”更加热闹。
蒋介石到台湾正是他4个月来指挥“国军”各路主力全部出动、连下各解放区城池的时期,这本是中共领导的武装力量为保存实力、拖垮国民党军队的运动战战略战术所致，南京方面却兴高采烈，以为全线胜利近在眼前，已经准备在11月中旬单方面召开不合法的“国民制宪大会”。虚假的军事胜利刺激着蒋介石的神经,情绪高涨的“国府主席和国民党总裁” 的台湾之行,自然也有“扬威布道”的意思。
对于台湾之行,蒋介石在回到南京后的日记中写道:“巡视台湾之收获,较之巡视东北之收获尤大,得知全国民心之所向。”巡视台湾的收获之大可以说,蒋介石在1948年底决定把台湾作为国民党最后的去处,其中的原因之一就是因为有第一次赴台湾的感性认识,当然此时他的收获只是把台湾当作支援大陆内战的基地,还没想到会在海岛度过后半生。至于“民心所向”则是蒋介石的错觉，台湾人民当时欢迎蒋介石，是出自祖国收复台湾、使台湾同胞摆脱50年殖民统治的心情，当南京政府在台湾地区横征暴敛、危及民生时，台湾人民也会起来反抗反动统治。所以在蒋介石视察后不到半年，台湾即爆发“2 28事件”。
三年苦短，南柯一梦。
如今到了山穷水尽之际，蒋介石自然把目光投向了东海中的宝岛。蒋介石认为台湾的好处是退可守，进可攻。与大陆隔着一条海峡，万一大陆被共产党拿了去，凭借海峡天险和自己掌握的海、空军力量，完全可以与当时尚无海、空军的共产党周旋，以延续香火，积聚力量，待国际形势发生了于己有利的变化时，渡过仅有130公里宽的海峡，从厦门、福州登陆，反攻大陆，卷土重来，再圆自己的帝王梦。
蒋介石在第三次下野时说：“我之所以下野，还有一个重要考虑，就是台湾地位的重要。在俄帝集团侵略下，宁可失了整个大陆，而台湾是不能不保的。如果我不下野，死守南京，那台湾就不能坚守，亦然不能成为反共抗俄的坚强堡垒。（民国）三十五年我到台湾看了以后，在日记上记着这样一句话，‘只要有了台湾，共产党就无奈我何！’就算整个大陆被共产党拿去了，只要保着台湾，我就可以用以恢复大陆。因此，我就不顾一切，毅然决然地下野。”
为有朝一日东山再起作准备，“下野”之前，蒋介石抓紧时间进行部署。
早在1948年12月29日，国民党行政院长孙科就曾发布命令，正式任命蒋介石的亲信陈诚为台湾省政府主席，“大太子”蒋经国为台湾省党部主任，以便在最后时刻退守台湾，作为“反攻大陆”的基地。这道命令，连时任副总统的李宗仁和台湾省主席魏道明都事先毫不知情。
陈诚得令后，仅用一个星期的时间便迁入台北主持政事，其办事效率之高在国民党历史上可谓“前无古人”。随后，蒋介石又任命陈诚为台湾省警备区总司令、国民党台湾省党部主任。这样，陈诚总揽了台湾的党政军大权，开始替蒋介石苦心经营台湾。
