客观地讲，蒋介石能够在中国近现代政治舞台上叱咤风云几十年，尤其是在20世纪二三十年代，他通过一系列的讨伐军阀的战争，使此前一盘散沙的中国得到了空前的统一，说明他绝非庸碌之辈。但他遇到了一个比他更高明的对手——毛泽东。
在蒋介石整个政治生涯中，几乎没有停止过征战，几乎战胜了所有对手，却唯独输给了毛泽东和他的战友。当1946年内战全面爆发之时，蒋介石信誓旦旦地宣称：要在3个月内消灭共产党！然而，蒋介石错误地估计了形势，他的将领们也太不争气，纵有400多万美式装备的大军，却在小米加步枪的“土八路”面前屡战屡败。
“匪越剿越多，兵越打越少，仗越打越背”。仅仅过了两年，国民党统治区的政治、军事、经济、社会生活面临全面崩溃，而中国人民解放事业正以不可阻挡之势迎来了收获季节。人民解放军愈战愈强，到1948年底，辽沈战役解放了东北全境，淮海战役解放了华东大部。胜利在即，华北地区除北平、天津几座孤城外均已解放，国民党军精锐被消灭殆尽，蒋介石的统治已是风中残烛，摇摇欲坠。
屋漏偏逢连夜雨。正当蒋介石为战场上的连连失利而焦头烂额时，后院又起火了。国民党桂系白崇禧、李宗仁等人乘势而起，以“吁和”为名，仿效古人“逼宫”。
1949年元旦，对蒋介石来说，没有一丝节日的喜悦。解放军已兵临城下，渡江作战只是时间问题，国民党在中国的败亡命运已无可挽回。
当日，新华社发表新年献词，提出“打过长江去，解放全中国”的响亮口号。蒋介石也发表元旦《文告》，发出了“和平果能实现，则个人的进退，绝不萦怀”的哀鸣，并声称为“以冀弭战消兵解人民倒悬于万一”而甘愿“引退”。
1月5日，毛泽东为新华社起草评论《评战犯求和》，明确将蒋介石列为战犯，拒绝以蒋为谈判对手。而国民党党内要蒋介石下台的呼声日益高涨。更为严重的是，美国人已经看出蒋介石对他们再无多大价值，开始在国民党内物色新的代理人。
种种迹象表明：蒋介石已无退路，只有下台。
20天后，内外交困的蒋介石在写下“冬日饮寒水，雪夜渡断桥”的诗句后，黯然神伤地离开总统府，回老家奉化溪口——这个他政治上失意时总要回去的避风港，“归隐”去了。
现在老家也不能待了，只得另择隐地。
送别的乡绅问：“总统几时再回来？”
蒋介石略微迟疑了一下，便伸出3根手指头，肯定地说：“最多3年！”
4月25日下午2时，蒋介石一行来到象山附近的头江口。因为水浅，只得先上竹排，再换乘汽艇，到达早就停在头江口外清江上的“太康”号军舰。
站在甲板上，蒋介石不愿再回头望一眼故乡，只是望着涟涟水波，默默无语。此次离乡，蒋介石是何感触，就不得而知了。但从此，他就和家乡永别了。
还是蒋经国一语道出了蒋介石当时的心情：
“大好河山，几无立锥之地！且溪口为祖宗庐墓所在，今一旦抛别，其沉痛心情，更非笔墨所能形容。”
谁说国民党没远见！蒋介石早就选好了退路——退守台湾
在国共双方的角逐鹿死谁手已露端倪的情况下，蒋介石虽不断默念“庄敬自强，处变不惊”的古训，但暗中已不得不开始寻找“退路”了。
放眼神州，哪里才是他东山再起之地呢？
