在台湾，随着党外势力增强，尤其随民进党成立，虽然其自身也脱离不了和黑道的干系，却往往以“黑道治国”为诉求，摒击国民党政权，急取民众支持。而另一方面，台湾当局利用黑道也希望保持在一定“度”的范围，如果黑社会活动对其统治不利，则采取打压策略。为此台湾当局先后采取过一些措施，70年代，台湾当局有过两次温和的自动解散运动，呼吁黑社会成员到相关单位自动登记解散，既往不咎。之后台湾当局多次实行自首解散，1997年1月台湾当局在实行扫黑的同时，实行帮派解散登记，松联帮、竹联帮、四海帮、芳明馆帮、北联帮、飞鹰帮均自首解散。这种自首运动只能是一种权宜之计，因为黑道帮派往往是面临扫荡时才登记解散，且不交出武装，一旦风声已过，则又重新聚合成帮。
1959年，竹联帮在敌对的四海帮联合文山、三环等帮派大举围剿下沉寂一时。直到1962年，当时台北地区最大势力的四海帮，面临遭到政府当局打压及强制解散的危机，这时竹联帮也趁机夺取四海帮的地盘。随着1957年出走另组“南强联盟”的“旱鸭子”陈启礼，带领“青蛇”邓国沣等人的回笼、原“南海路帮”的“白狼”张安乐在1964年加入竹联帮以及1965年加入竹联的吴敦，势出重整竹联帮，当时竹联帮成员就达500人以上，渐渐并吞其他帮派势力，而取得“天下第一帮”的名号，稳固了竹联帮日后的根基；陈启礼也在这次的扩张行动中崭露头角，在1968年的“香港西餐厅”一战以寡击众，击退台北中山区在地帮众“牛埔帮”后从此打响名号。1968年4月、在帮内杨姓大佬授意下，由张安乐主持竹联帮在阳明山召开会议，将组织编制扩大，会中并规定日后各分支必需上缴"母金"。
1984年初，竹联帮在复出的陈启礼手中急速地扩充。但造成堂口间因利益冲突的内斗事件不断。同年6月，四海帮为了夺回被竹联帮抢占的地盘，联合台南的黄埔帮北上结合台北其他帮派与竹联帮爆发"江南案"之前最大规模的街头冲突“荔舫餐厅事件”(游国麟更是被刘荣焕在此餐厅内当成此战役前的血祭品)。事后，竹联与四海两帮的冲突更由街头提升至金融与政治层面。首先是两帮介入的股市战，造成当时全台的金融风暴，在金融风暴的后期，两帮联手黑箱操作股市获取不法利益。事件引起政府注意，奉命刑警大队队长曾文调查金融风暴的内幕，当他查出真相后，却接到一张调职令，对当局极度失望的他愤然辞职，在找陈启礼报仇时却命丧安全局局长汪敬煦之手。金融风暴后，官方和黑帮的关系达到了水乳交融的境界；就在陈启礼出狱后，介由竹联帮兄弟帅岳峰透过已故导演白景瑞的关系搭上军情局的线，到军情局接受训练，并取得化名，想把竹联帮转化成帮助政府的助力(借此漂白黑帮)。
终于在1984年10月，爆发轰动台美的江南案。(1984年10月15日由于陈启礼等奉情报局局长汪希苓之命赴美国暗杀曾经担任台湾日报驻美特派员刘宜良)。事后，政府为了改善在民众的形象，而发动首波全国性扫黑的一清专案。也因一清专案的关系，帮内许多大老遭到逮捕，陈启礼与吴敦被判无期徒刑(后获减刑为有期徒刑15年)，帮内要角也纷纷远赴中国大陆发展，一度让竹联帮元气大伤。
直到1988年，台湾政府宣布释放300多名帮派份子，包含竹联帮各个要角，也因此竹联帮重整旗鼓再度复出。1990年，台湾经济蓬勃发展，正值政府推动8兆的公共工程计划，竹联帮为争食这块大饼，先后成立了韬略集团、峻国企业、泉安营造及东奎集团等企业公司，以暗中进行围标、绑标工程；短短数年便赚取暴利，并运用充裕资金再次拓展势力版图。在1991年陈启礼假释出狱前后，除了南、西、北、中等堂已正式运作外，帮内大老又陆陆续续成立了五行、捍卫队、风、火、雷等堂口。1995年12月，陈启礼钦点竹联帮由黄少岑(原总巡查)担任帮主，并于1996年中旬在自家“美华”杂志社刊登。1996年8月之后、陈启礼因(治平专案)扫黑而避走海外；然而，在数个月之后，黄少岑同样为了躲避扫黑而离台，从陈启礼复出到流亡海外前这段期间(估计在1993年)竹联帮相继复设龙堂、凤堂、虎堂、狮堂及海外侨堂、鹤堂(龙、凤、虎、狮4堂最早在海外成立，却不到一年就被扫平)，1995年前后又在台湾设立梅、兰、竹、菊分堂，以及加上警方破获的斗六堂；此时，竹联帮大致已发展出30多个正规堂口、帮众超过万人。
