季建业的仕途起步于昆山，先后在苏州、扬州任职，其风格强悍而被当地群众形容为“在下面当市长时喜欢干书记的事”，而等他到了地级市当书记时，又喜欢亲力亲为“干市长的事”。
与季建业交往多年的一位苏州老干部告诉记者，季建业当时各方面给人印象都一般，不管是待人接物、日常工作、写文章，均没有明显的特点。
另有消息人士对记者表示，季建业的父亲当时任苏州下属一县文化局党委书记。对季建业有重要影响的，则是其岳父，季结婚时，其岳父还在苏州任职，后屡获升迁，官至江苏省委常委、常务副省长。在此期间，季建业也屡屡升迁。
该人士表示，早期季建业在县委宣传部当干事，后调任《苏州日报》副总编，但很少写文章。季建业女儿成亲时，该人士受男方之邀前来吃喜酒，发现几年不见，季建业变得官架子特别大，以前都是很随意开玩笑、可以到家里坐坐的朋友，此时则只是端着架子点头含笑而已。
季建业在扬州那几年，大搞城市建设，当地一句顺口溜说：“脚一跺，拆拆拆；手一挥，推推推。”他喜欢“一竿子到底”，直接过问具体事务。
“推土机市长”
2009年8月，季建业被任命为南京市代市长，曾在媒体上公开承诺：“不为亲戚朋友谋私利，不允许亲友家人打着自己的旗号办事、拉工程，不干涉工程招投标、土地招拍挂等方面的事项。”
2010年1月21日，季建业正式当选南京市市长，他在发表题为《做一名人民满意的市长》的就职演讲时称：“做一个执政为民的市长，做一个务实奋进的市长，做一个依法行政的市长，做一个廉洁从政的市长。”
矛盾的是，季建业在南京市的所作所为，与其上述所说并不相称。
南京是“六朝古都”，历史遗存丰厚，山水城林俱佳。但季建业来到南京之后，便开始大兴土木，提出“要把南京来个大变样”，全城开挖、尘土飞扬。
几年下来，从机关干部到普通市民都被折腾得吃不消，每年的省市“两会”上，都有代表委员在小组会上公开提议，江苏省人大向南京转了多份关于南京城市建设中突出问题的提案议案，但效果不彰。
而在人们“满城开挖到处是工地”的抱怨声中，一次城市建设动员会上，季建业即兴发挥说：“南京，古称建邺，我季建业就是被南京人民拎着耳朵，耳提面命来建设新南京大业的。”
检索当地媒体关于季建业的报道，一度充斥其关于“南京城市建设要大变样”的口号。
“季的特长是搞大项目强势推进，往往在没有任何规划的情况下，现场办公拍板，事后再按他的方案补手续。他拍板的市政工程项目，督察力度很大，有时甚至要一日一报。有些执行力不足的区长和部委办局负责人，经常给他当众骂得狗血喷头。”
上述干部解释说，面对“推土机市长的责骂和高压”，一些区县干部只能任务层层分解，一级压一级，限时限量完成。一些强拆项目，底线是“只要不死人，不死在现场，什么手段都能用。”于是各种“瞎来、蛮干、发疯”的事情自然层出不穷。
