有人拿到季建业一张繁体字名片，“或是他从昆山时期与台商交好的惯例”，他爱写繁体字。他能记住很多媒体记者的名字，有时会问他们要地址，给他们邮寄明信片首日封。2013年3月5日，季在北京参加全国两会，给记者邮寄了一封亲笔手书收信人地址、名字、落款的首日封，落款为“季建业”。
季入主南京后，经常可见其会见台商新闻。爱穿夹克衫、衬衣，有人曾拍到他在梅花山赏花照片。他看起来比较亲民，爱用口头禅“一着不让”，“一着不让开好局”、“一着不让地抓好当前经济工作”等。
“他写得一手好字。”一位南京的局级干部称，为证明这一点，他拿出不久前季建业给他的长篇批示，钢笔字虽然潦草，确实清秀端正，显示出写字者确实认真地练过字，“其实他的毛笔字也很好。”
另一位局级干部说季建业文采和口才很好，“他只要一张纸，就可以滔滔不绝地讲3个小时，不讲大话套话，生动且有观点，绝对不重复。我们给他的报告总是批得很仔细，而且批示很有针对性，不是签个字就拉倒。他做事很认真。”
即便如此，季建业仍逃不脱“土包子”称号。随着论文抄袭、文凭造假的消息被揭开，他的段子也在南京疯传：在一次政府工作作风会议上，季建业发言中使用了英文，他说，办事员对老百姓不能说“no”，而是要说“howdo you do”，意思是“我能为你做什么？”
有官员为讨其欢心，在中山南路路标牌下贴了藏头标语“继古开今，建功立业”。2010年南京两会，有官员建议把“建邺路”改为“建业路”，遭政协委员反对：“江宁区的‘竹山路’（时任南京市委书记朱善璐名字谐音）是不是也要改名？”
“季建业治理南京的4年，是南京城市建设轰轰烈烈的4年。”一位官员如是说的时候，发烧的家人正饱受着小区内雨污分流工程的噪音之苦。金陵城内，“雨污分流”4个字几乎就是季建业的代名词，成为南京市民“千夫指”的项目。
南京市业内人士分析，雨污分流不是不能搞，但实在是非常复杂、庞大的工程，是一个十年、二十年甚至更长的长期工程，之前应有非常周密的勘察规划，统筹安排。
季建业到任两三个月左右开始推进雨污分流工程。有常委会领导表示，“人代会的政府工作报告中并没有提到，预算中也没有这么庞大一笔开支，突然要追加八十多亿，人大常委会也没有讨论过。这个工程本身在程序上就有问题。”
季建业所推的众多工程，“程序上都被认为有问题。”此过程中“专家被屏蔽，没有任何论证”，季建业对专家说，他见多了院士，诺贝尔奖得主也见过。言下之意，你们这些专家没什么了不起，你们说的我不一定要听。他说的不假，季曾向2004年诺贝尔化学奖得主阿龙颁发南京市荣誉市民证书。一位官员证实，雨污分流项目是季建业出国考察受了启发后回来力推的。
季建业初上任时的南京市委书记朱善璐，行事风格温和，被视为两人的性格互补。季上任第一件事是二中路（中山东路-汉中路）道路街景改造工程，当时预计直接投入约为6000万元，成为国庆六十同年献礼工程。二中路（5.65公里）改造仅用了23天。2009年9月26日，朱善璐盛赞：“这是南京城市环境建设提档升级的标杆工程。”季建业则表示，要“以此工程为标杆，全面突进城市环境建设的提档升级”。
国庆节后，三中路（中央路-中山路-中山南路）改造工程从10月15日启动到11月28日，50天时间完成。
“三中路改造还是小事”，绕城公路城市化使南京一些规划专家痛心疾首。“南京的绕城公路是一道生态屏，南京本身就是山水古城，不像很多城市那样摊大饼，绕城公路是作为与外围的生态廊道隔离的，两边都留了200米的绕城公路绿带。”季建业上任后，钦点选址，对绕城公路进行城市化改造，在沿线建保障房，落下“打着保障房的幌子，行房地产之实”的恶名。
城市轻轨建设也被认为是过于超前的“大跃进”。“郊区该预留的铁路是有规划的，但城市发展是一个过程，我们的城市化水平还远远没有到这样的程度，十二五期间南京城市交通最重要的还是在中心城区，郊区县应该放到十年二十年以后，何况财力和客流都有限。”
有专家称，季建业把11号线拉到金牛湖地区，离主城几十公里远，“游客几班公交车就能解决，沿线开发二十多公里要几十个亿。关键还是没客流，一天一趟车都用不了。然后到高淳，我们本身规划有从机场到溧水一线，但他非要跨两百多平方公里的石臼湖，在没有任何村庄和人烟的地方建轻轨，谁的话也听不进，强势推进。”
南京相关官员则解释，11号线是朱善璐主推，季建业负责执行。
