根据荷兰汉学家冯客的研究，当时租界之外的监狱对待政治犯是异常残酷的。例如上海龙华监狱关押共产党人如彭湃等都在进监狱不久后遭到处决。
冯客曾考察蒋介石时代的监狱刑罚，他惊异地发现正是监狱造就了声名显赫的革命者，监狱成为另类的政治舞台。
那个时期的政治犯在监狱中顽强进行着活动。共产党员姚家礽、徐建楼、刘俊在提篮桥监狱时就培养了一名印度看守的共产主义信仰，并通过这名“52号看守”来传递信息，接受党组织的指示。
“宣传印度和中国都是深受殖民主义压迫的国家。”这些共产党人敏锐地观察到印度看守在监狱中身份并不高，出入监狱都会被检查肛门，并借此寻求同情。在提篮桥监狱管理层面，华人的地位不断提升，严景耀就在1935年通过公开招聘成为副典狱长。
1937年7月抗日战争爆发，四个月后上海陷落，原来的国民党员此时也成为了提篮桥监狱的阶下囚。日伪时代，监狱内缺衣少食，囚犯死亡率很高，还被征发到舟山群岛修筑作战工事。
战犯的遗书
战犯安藤畏罪在提篮桥监狱服毒自杀，并流泪给原侵华日军最高长官冈村宁次写了遗书，表达了对战败无可挽回的、深深的遗憾。
1943年，国民政府通过外交手段从英美等国手中彻底收回了上海租界和治外法权。两年日本投降，中国的旗帜才第一次真正在提篮桥监狱升起。
根据盟军的安排，审判日军军队在中国内地和台湾地区杀害美军战俘的军事法庭被设在提篮桥监狱内。
1946年1月24日，提篮桥监狱十字楼2楼，侵华日军第34军参谋长镝木正隆少将等18名战犯受到公开审判。作为中国境内对日本战犯首次审判，提篮桥监狱涌入了许多记者和旁听者，坐在首席旁听席上就是美国空军飞虎队司令陈纳德将军。
军事法庭通过两次开庭，判处镝木正隆等5名战犯死刑，其余12人刑期不等，1人被无罪释放。
1946年4月22日，反绑双手的5名战犯被押解到这里，宣布执行绞刑。镝木正隆等人脸色煞白，在被问及有什么遗愿时摇头不语。从1946年4月到1949年1月，国民政府国防部上海军事法庭也审结日本战犯116人，其中死刑14人。这些战犯多在提篮桥监狱内执行枪决，其中还有部分汉奸罪犯。提篮桥监狱也因而被称为“中国海牙”。
