与卢作孚拥有自己的民生公司不同，董浩云身份上属于职业经理人。直到1940年在美国特拉华州注册成立“金山轮船公司”，他才算拥有了自己的航运公司，第二年又在香港创建“中国航运信托公司”，悬挂英国或巴拿马国旗，往来于中国沿海及东南亚。不过，随后不久太平洋战争爆发，董氏旗下船只被日军作为“敌产”接管。抗战胜利后，董浩云申请复业却被国民政府财政部以在香港注册为由驳回。1947年，董浩云重起炉灶，从美国购入三艘战时生产的7600吨胜利型散装货轮，先后在香港创建“复兴航业公司”与“中国航运公司”，开展沿海及远洋运输。董浩云对国民政府忠心不二，1948年底举家迁往香港。那一年他36岁。
刚跨过而立之年的包玉刚已是四个孩子的父亲。1949年开春，上海解放前夕，包玉刚乘坐中华航空公司的班机去香港与家人团聚。其父包兆龙一年前已把家人、资产转移到了香港。
尽管是上海吴淞船舶学校船舶专业科班出身，包玉刚最大的心愿是成为一名受人尊敬的银行家。这个丝绸商人的儿子确有成为银行家的潜质，22岁投身金融业，进入国民政府中央信托局，在衡阳办事处做职员，后来得到银行家陈敦甫赏识，进入中国工矿银行衡阳分行做副经理，在战时的衡阳金融界崭露头角。抗战胜利后，包玉刚被派往上海，接管日本帝国银行资产，参与组建上海市银行，并担任副总经理。可惜，他的职业生涯被战争打断了。
在上海时，包玉刚是官办银行经理，深受当权者器重。由于权力斗争，上海市银行总经理不停更换，但副总经理一直是包玉刚，还兼任业务经理，上海市银行离不开他，少了谁也不能没有包玉刚。法币贬值后，银行挤兑空前，上海市长吴国桢说：“有包玉刚在，银行就能正常运转”。
但包玉刚似乎对留在上海有某种不详的预兆。早早将家族财产转移到香港，1949年向吴国桢成功请辞后，飞赴香港，决心重操旧业。不过，包玉刚的英语、粤语都不过关，在英国人和广东帮把持的香港银行界混不开。最后，他只能和朋友开了一家小公司，经营大陆的土特产。
这一时期，大陆难民不断涌入，致使香港人口激增，从1945年的50万暴涨至1950年的200余万，包兆龙认为房地产前景可嘉，但包玉刚认为房屋地产都是死的，靠不住，不如做船运生意。“行船跑马三分险”，包兆龙不愿冒这个风险。不过，最后还是被包玉刚说服了。
1955年，包玉刚斥资70余万美元，从英国购入一艘28年船龄的蒸汽旧船“仁川号”，更名为“金安号”，开始了他的航运事业。这时候，董浩云、赵从衍、曹文锦三人早已在香港航运界立定脚跟。但他们尚未取得什么骄人成绩。香港航运界的领军者还是一个名叫许爱周的广东人。
