比起其哥哥菲德尔.卡斯特罗，劳尔.卡斯特罗的个人感染力似乎要相形见绌，在2006年替代患病的哥哥、出任古巴党和国家临时最高领导人之前，他的光芒似乎一直被乃兄所掩盖，尽管他从1965年至几天前，总共当了45年的古巴共产党第二书记，是卡斯特罗时代古巴货真价实的“二把手”，一个绝不应被忽视的重要人物。
按照许多评论家的说法，之所以如此，是因为劳尔和菲德尔间反差太大：菲德尔辩才无碍，性格外向，富有强烈的个人特色和公众感染力，不管喜欢他还是讨厌他，都会对这样一个政治人物留下深刻印象；相比之下，劳尔性格内向、沉稳，形象中庸，说话慢条斯理，既缺乏感染力，也难以形成一呼百诺、欢呼不断的“广场效应”而这恰是菲德尔、格瓦拉等“革命一代”领导人所普遍具备的特质，正因如此，长期以来他被视作哥哥的管家、幕僚、附件和影子。
然而劳尔并非一个攀龙附凤的皇亲国戚，事实上，他的革命历史并不比菲德尔逊色。
劳尔1931年6月13日出生于家乡比容，小菲德尔4岁。尽管美国中央情报局的布莱恩.拉戴尔曾散布“研究成果”，称劳尔实际上是“某个带有华裔血统的巴蒂斯塔警察中士和菲德尔.卡斯特罗母亲的私生子”，但这种说法捕风捉影，牵强附会，带有明显政治目的，显然不足为训。
上世纪50年代初，他在耶稣会的学校里就读，1953年，学校爆发反对巴蒂斯塔独裁的大规模学生运动，遭到当局严厉镇压，劳尔感到无法完成学业，就离开古巴，前往苏联、东欧游历。一些传闻认为，正是此次“铁幕后之旅”，让劳尔产生了社会主义意识，甚至有人称，劳尔的这种社会主义倾向，对菲德尔最后选择苏联、东欧体制，倒向东方阵营，具有不可忽视的影响力。
1953年7月26日，菲德尔领导古巴起义者攻打蒙达卡兵营，打响了武装推翻巴蒂斯塔的第一枪，劳尔也参加了起义，并在起义失败后和哥哥一起被捕，并判刑22个月，刑满后被迫和哥哥一起流亡墨西哥。
在墨西哥，革命者们成立了“7.26运动”组织，劳尔是组织的重要骨干和领导者之一，据称首先结识格瓦拉的并非菲德尔，而是劳尔。他们用5万墨西哥比索的价格，购买了18米长的旧游艇“格拉玛”号，并准备用这艘船组织登陆，和古巴当地革命武装里应外合，发动对巴蒂斯塔的强有力一击。
1956年11月25日凌晨1点，82名古巴革命者全副武装，登上本来只能载15人的“格拉玛”号，冒雨向古巴进发，按计划，他们将在11月30日抵达古巴东方省，在第二大城市圣地亚哥附近登陆，而当地游击队则将适时攻打当地警察局等目标进行接应。
但超重、暴风雨加上糟糕的组织，让“格拉玛”号足足晚了两天，才在12月2日凌晨抵达，不但迟到，还偏离登陆点两公里。这时仅有30多人的当地游击队已在围攻下被迫撤退，而巴蒂斯塔政府军早已判明航线，好整以暇地恭候了好几天。战斗结果毫无悬念：82名游击队员在政府军立体攻势下战死50人，被俘杀20人，突围成功，并转移到马埃斯特腊山的只有菲德尔兄弟和格瓦拉等12人，枪则仅剩7支（其中一支还是坏的）。
俗话说疾风知劲草，板荡识忠臣，经受了生死考验，卡斯特罗兄弟间的信任达到空前高度，作为一名老战士，劳尔被哥哥委以重任，他曾被派往东方省的东北地区，负责开辟新根据地，尽管根据地的开辟工作遇到阻力，但他在游击战中表现出色，得到其他游击队员的认同，1958年2月27日，他被任命为古巴革命军司令。
1959年1月，古巴革命胜利，巴蒂斯塔政权被推翻。胜利之初，古巴将转型成怎样的政体，曾在其国内外引发热烈讨论、争议和关注，直到1961年4月美国雇佣军入侵古巴的“猪湾事件”发生后，菲德尔.卡斯特罗才宣布，古巴选择走社会主义道路。之所以如此选择，美国的干涉和苏联的拉拢固然是重要因素，但正如不少美国情报人员的分析所指出的，劳尔在“铁幕之旅”后一直对苏联东欧模式有更多好感，他的立场和取向，对菲德尔显然同样产生了重大影响。
