第二次分裂：宋楚瑜脱党自立
在李登辉巩固权力的过程中，头号功臣非宋楚瑜莫属。除1988年国民党中常会上的“临门一脚”外，1989年宋楚瑜接任国民党秘书长后，又按照李登辉的意愿，对党的机器进行了重大改造，协助李登辉全盘掌控国民党中枢权力，二人之间可谓“情同父子”。1992年底，国民党在地方选举中失利，宋楚瑜被迫引咎辞职。可不到半年，李登辉调台湾“省主席”连战转任“行政院长”，将宋楚瑜推上台湾“省主席”的位置，给了他更大的舞台。
事后看来，宋楚瑜对李登辉这个人的认识还是比较清醒的。一上任，他就采取了有所防范的行动，在一年多的时间里，利用“省政府” (1945年日本战败，台湾光复，国民党在台湾设立行政长官官署，后改为省政府。1949年国民党退守台湾后，仍设“省政府”)拥有的财政、行政资源，掌控“省议会”的势力。
根据国民党与民进党达成的协定，1994年将直接选举产生台湾“省长”，以此作为1996年台湾地区领导人直接选举的前哨战。作为最后一任官派的台湾“省主席”，宋楚瑜也加入到台湾“省长”的提名战中。
在1994年7月8日召开的国民党台湾省代表大会上，李登辉特意做出与宋楚瑜搂腰拍背的动作，高调“挺宋”，两人之间的关系达到顶峰。这个画面一经电视播出，当晚，宋楚瑜的最大竞争对手吴伯雄便宣布退选。1994年12月，宋楚瑜获得六成支持率，顺利当选台湾“省长”。
宋楚瑜上任后，勤走基层。用他自己的话说，“任上最值得骄傲的是走遍了全省309个乡镇”。宋楚瑜还将人脉扩展至社会各系统，岛内军队、外交、财经、情报、媒体等领域，都能见到他的影响力，甚至连民进党的一些县市长也奉他为神明。
让宋楚瑜没想到的是，他的高调主政，已经成为李登辉“扶植本省精英、实现政权本土化”的绊脚石。1996年，李登辉当选台湾地区领导人后，开始遏制宋楚瑜。
1997年6月，李登辉宣布进行“省级机构虚级化”改革。宋楚瑜起初认为，这仅仅是精简功能。但他很快意识到，李登辉此举的核心目的是遏制自己，便抓住“省政府”员工担心工作不保的心理，公然与李登辉对抗。
1997年12月，国民党与民进党联手通过“冻省案”(指冻结省级机构，此后台湾“省长”成为虚职)。宋楚瑜使出绝招，在任期尚有一年时，宣布“请辞待命”，让国民党高层陷入被动境地。随后，他凭借当台湾“省长”时的政绩和民望，在国民党第十五次代表大会上以最高票当选中央委员，更在岛内各项民意调查中获得了高达85%的施政满意度。
1998年，李登辉指定由连战参加下届台湾地区领导人选举，并指示手下劝说宋楚瑜当连战副手。宋楚瑜本就不甘心屈居人下，也瞧不起连战的水平。连战为表示对“连宋合”的诚意，主动登门拜访宋楚瑜，却吃了闭门羹，便留下一张字条。但宋楚瑜见到这张字条后更怒，因为正文是印刷体，末尾签名是连战印章，竟不是亲笔签名。至此，“连宋合”成为泡影。最终，宋楚瑜不惜采取脱党的方式参选。
1999年12月，连战幕僚指使人揭发宋楚瑜在台湾中兴票券公司有大批来历不明的有价证券。2000年2月，国民党中央正式控告宋楚瑜侵占约3亿元新台币的党产，由此掀起了“兴票案”。宋楚瑜应对不当，中间票源流失。这直接造成宋楚瑜的败选。2000年3月18日，在台湾地区领导人选举中，宋楚瑜以微弱票差输给了民进党的陈水扁。
但是，宋楚瑜毕竟获得了466万张选票，意味着他已经聚集了足够的政治资本。2000年3月底，宋楚瑜正式宣布成立亲民党。这是国民党的第二次大分裂，国民党民意支持率沦落到第三，排在民进党和亲民党之后。
第三次分裂：李登辉被清除出党
2000年初，就在连战、宋楚瑜的内斗进入白热化阶段，民进党候选人陈水扁公开声称，自己是“李登辉路线的继承人”。不少与李登辉交往密切的人，也公开表态支持陈水扁。由此不难看出，李登辉对连战的支持实际上是有所保留的，尽管他在公开场合高调支持连战，也多次为连战辅选造势，但连战的地位从一开始就充满不确定性。
2000年3月18日，陈水扁以近40%的得票率当选台湾地区领导人，宋楚瑜以近37%的得票率居于其后。连战虽有庞大的国民党选举机器为后盾，得票率却不足20%，可谓惨败。
当晚，投票结果一公布，无数国民党支持者聚集到国民党中央党部大楼前，多次试图冲击大楼大门，“李登辉下台负责”的口号此起彼伏，当局不得不出动警察维持秩序。这种场面持续了5天。3月24日，李登辉宣布辞去国民党主席职务。2001年8月，部分“拥李”的国民党党员宣布成立“台湾团结联盟党”，并宣称李登辉是该党“精神领袖”，李登辉也公开为该党候选人辅选造势。国民党中央先是开除了“台湾团结联盟党”成员的党籍，随后在9月21日正式做出撤销李登辉党籍的决定。国民党出现了第三次分裂。
为挽救党的颓势，继任党主席职务的连战在之后几年采取了多项行动，除全面改组党的机器外，最重要的举措就是重建与宋楚瑜的关系。国民党宣布撤销对宋楚瑜“兴票案”的诉讼，为“连宋重合”打开了一扇门。2003年2月14日，两人特意挑选情人节这个日子会面，达成“国亲合、连宋合”，携手参加2004年台湾地区领导人选举的协议。有消息透露，两人还做出了“当选后亲民党重回国民党”的承诺。但出乎所有人的意料，2004年选举中，陈水扁在关键时刻凭借“3·19”枪击案取得微弱优势，“连宋合”惜败。此后，虽然连战、宋楚瑜先后展开大陆行，开创了新的政治生涯高峰，但连战苦心营造的让亲民党重回国民党、国民党重现大团结的梦想已成泡影。
国民党一党独大的局面因三次分裂一去不复返。2008年，马英九率国民党夺回执政权，但他能拿到六成的选票，与陈水扁的8年贪腐密切相关，“不是大家喜欢国民党，而是大家太讨厌民进党”。2012年，马英九竞选连任时，选情几起几伏，最后得票率不到52%，领先民进党候选人不足80万张选票。外界普遍认为，这可以说是国民党目前真实实力的写照，今后选举胜负的差距不会超过100万张选票。
