任命是论功行赏？
在她55年的人生历程中，美国人很少看到卡罗琳和政治两字联系在一起。她最接近政坛的一次是在2009年，当时，人们认为卡罗琳有可能获得参议员席位。但在短暂参与政坛肉搏式争斗后，卡罗琳以家庭事务为由，放弃竞选该席位。
那么，政治、外交和行政经验几乎为零的卡罗琳为何能获得奥巴马青睐，出任美驻日大使这样的重要职务呢？
日本媒体直言，奥巴马政府的这一任命带有“论功行赏”的色彩。美国媒体也指出，奥巴马两次成功当选总统，卡罗琳都功不可没。
尽管父亲早已去世，自己也很少参政，但“肯尼迪”这一姓氏仍然在美国拥有极大影响力。2008年，奥巴马与希拉里激烈争夺党内提名时，卡罗琳公开表态支持奥巴马，“卡罗琳的背书对于奥巴马打败希拉里赢得党内初选，起到至关重要作用。”美国国家公共电台这样评论。
卡罗琳还在《纽约时报》撰文称，“此前，我从未见过一位像我父亲那样激励人们的总统。但此生第一次，我相信自己找到了这样一位总统。他就是奥巴马。”
2012年，奥巴马再次竞选时，卡罗琳担任了奥巴马连任竞选团队的联合主席。因此媒体分析，奥巴马这一任命可以说是投桃报李。
是铁娘子还是花瓶？
美国国家公共电台指出，这即将到来的任命延续着白宫长期以来的传统，即让知名政治人物担任驻日大使，例如美国前副总统蒙代尔曾出任驻日大使。
肯尼迪这个豪门姓氏在日本拥有巨大的光环，卡罗琳的显赫身世和与奥巴马非同一般的交情更让日本政界感到备受重视。任命尚未正式宣布，日本各界早已迫不及待表态欢迎。日本官房长官菅义伟早在4月初就曾表示，这将成为一大话题，也能加深日本国民对美国的亲近感。日本对卡罗琳被提名为驻日大使表示欢迎，卡罗琳与奥巴马关系亲近。这体现了美国对日本的重视。
虽然被日本政界看好，但对于卡罗琳而言，真正的挑战在于她能否胜任这一职位。她没有任何政治和行政经验，和日本的唯一联系是曾选择日本作为蜜月地点。美国国家公共电台指出，日本人喜爱政治豪门不假，但之前多位驻日大使都在政界拥有深厚根基和人脉，而卡罗琳则没有这一优势。
此外，日本的局势对于卡罗琳也是巨大的挑战。日本虽然是美国在亚太最重要的盟国，但两国之间也存在不少分歧，比如美军普天间机场搬迁和跨太平洋伙伴关系协定(TPP)的谈判等问题。
同时，由于日本近年来对待历史问题的错误态度以及岛屿争端，与周边国家关系有些紧张。这些挑战，卡罗琳能否应对，尚存疑问，也成为日本政府人士担忧的问题，正如日本媒体所言，“其手腕如何仍是未知数。”（部分内容摘自《世界妇女博览》）
