井上理津子是这样记述的：“飞田当时是黑帮组织‘鬼头组’的地盘。后来由有着‘杀人帮’恶名的‘柳川组’接手。飞田行会中有暴力组织介入。桥下彻是该组织的顾问律师。”但是没有写桥下彻干了多久、都办了什么案子。桥下彻在记者会上以律师保密义务为由，表示“什么也无法讲”，以此回避作答。
桥下彻的律师经历有问题，这在对他批评最为猛烈的人是1996年在法律事务所任桥下彻指导律师的人权律师柳岛正法这一事实中可见一斑。
以下是柳岛正法在日本讲谈社出版的杂志《G2》中对桥下彻的回忆：“桥下彻说自己不是部落出身（过去日本贱民居住地），拒绝参与相关诉讼。他更注重钱，抱怨‘这样搞只能喝西北风，’回避国选刑事案件，去追逐金钱。作为律师，他是个轻贱的形象。”
1998年桥下彻退出法律事务所后“单飞”，用惊人的手段赚了3亿日元。据说早期的收益来源于找到藏身的交通事故肇事者，索要赔偿金的业务。他把头发染成黄色，用名牌打扮自己，开着保时捷和哈雷 戴维森，都是在这个时候。之后他做了6年高利贷金融公司的顾问律师。
