蒋介石极重孝道，从对经国、纬国和众儿孙的教育中可见一斑。两个小孙子孝武孝勇虽生性好动，又因为宠惯而骄横，但在爷爷面前还是表现得十分乖巧。他们毕恭毕敬地给爷爷鞠躬行礼，爷爷笑得合不拢嘴。
1961年9月1日，蒋介石与家人在下棋。
美国《生活》杂志记者的镜头对准了士林官邸里蒋介石一家的日常生活。虽是明显摆拍的一张照片，却展示了祖孙两辈的脉脉情深。蒋宋都是爱棋之人，晚年于家中和孙子切磋一局是必不可少的消遣方式。
1962年蒋经国高兴的抱起孙女友梅。
为子女问题头痛的蒋经国夫妇，为孙女友梅的出世而欢欣鼓舞。友梅圆脸宽额，眉目之间有着和祖父的相似。这个蒋经国夫妻最疼爱的小孙女，成了晚年老两口的一大欣慰。友梅在台湾受完正规的中小学教育后，也选择了远渡重洋开始留学生活。蒋经国病卧床榻，每每收到友梅来信，都和夫人蒋方良在床榻前共读，功效胜过良药。
