1960年，美国总统艾森豪威尔威尔来台湾访问三天，蒋经国与黄杰身穿中装前往松山机场迎接。
美苏冷战时期，台湾是美国在远东防堵共产势力的一座堡垒，美国政府将物资和军队输往台湾，使蒋介石无后顾之忧。1960年台湾同时发生“雷震案”，雷震组党失败，推迟台湾民主化的进程。此一时期美国政府因为与蒋介石友好，并未对蒋箝制台湾民主而表示不满。
1963年，蒋经国以台湾政坛明日之星的身份访问美国，与美国总统肯尼迪会谈。
当时美国正在考虑是否介入中南半岛的战争，肯尼迪总统还在最终的决策上摇摆不定。蒋经国赴美游说，意在探询美方能否助两蒋反攻大陆的态度。然而肯尼迪则当面质问小蒋，先前国府多次突击计划的实施状况是否符合国民党的预期。显然，美方丝毫不留情面地拒绝了两蒋的求助。而这张照片拍摄后不久，肯尼迪总统亦遇刺身亡。
父子俩巡游。
在台湾的日子里，小蒋作为父亲的得力助手，陪着父亲四处巡游。两位蒋先生，在历经大风大浪后，又体味难得的父子独处时光。经国小时候，一次收到父亲的来信：“我近来天天骑马，而且骑得很高兴。将来我回家时候，必定给你买一匹小马，教你骑马，我自己买一匹大马，同你骑了游行就是了。”时年今日，也许并无机会再骑马，难得此刻共享父子情。
