不久，蒋介石派他的侍从副官、黄埔二期生胡靖安到黄埔军校“清党”，戴笠提供了许多情报，为此胡靖安对他非常赏识。之后，戴笠就投靠了胡靖安，开始以情报工作为业。1928年，戴笠正式接替胡靖安，开始为蒋介石出掌情报特工工作。但这时，戴笠的工作还不受人重视。在这种逆境中，戴笠养成了揣摩蒋介石心理的习惯，他注意分析政治军事形势和蒋介石的情报需求，不辞劳苦地搜集各种他认为有价值的情报，并不厌其烦地一次次去蒋介石的住地，不理会蒋介石卫士的呵斥和刁难，苦苦等候蒋的到来，送上他的工作成果。有时蒋介石在不经意中丢掉了他的情报，他便再次呈上。这样时间长了，戴笠逐渐为蒋介石所重视，觉得他是一个很细心的人，有搜索情报的天资，可堪一用，于是下令准其“随时来见”。到了北伐时期，戴笠随军出发，立了不少功劳，使蒋介石最终相信了他的情报专长与能力，更感到作战离不开这个人物。戴笠终于得到蒋介石的器重。1931年，蒋介石为进一步加强军事情报工作，又在国民革命军总司令部里任命了多名侍从副官和联络参谋，专司军事情报搜集，其中就有戴笠。这便是后来国民党军统组织的前身。
二、戴笠的特务组织 成立之初
戴笠的特务组织在开始之初是很弱小的，没有什么正当的经费来源，全靠蒋介石不固定地拨给一点钱维持。连戴笠工作的“大本营”---南京鸡鹅巷53号的一处住所，也是好友胡宗南送给他的。后来在抗战中，戴笠的军统局不断“坐大”，到抗战末期，其势力更如日中天。有人说戴笠手下有几万人，也有人说在十几万之上，直至今日仍争论不休。记者经过查证，其实这是计算方法的不同，当时军统局的直属人员有5万多，另外戴笠还操纵有近20万的特务武装部队。而且都是清一色的美式装备。戴笠的这些爪牙遍布全国各地及海外重要据点，不仅掌控军队、特工，还渗透交通、警察、税务、缉私、外交，在财政、经济、党务等方面，戴笠亦有很大的势力。更要命的是，戴笠掌握国民党高层统治集团的黑幕，其呼风唤雨的能量不可小觑。而且，军统“家规”严密，只听戴老板的，无视老蒋。戴笠与美国人关系过从甚密，也令老蒋猜忌。因此有人认为，蒋介石可能感到了来自他这位“忠实学生”势力与野心的威胁，此时的戴笠成了麻烦，所以要对军统进行改组。
但中国第二历史档案馆研究员马振犊认为：“戴笠对蒋介石的忠心是没话说的，他的争权夺利，只是跟同僚之间的竞争，绝没有想和蒋介石叫板的意思。戴笠也明白，以他自己的资历、水平、能力绝对斗不过蒋介石，但他确实有野心，他自认为有'治国平天下'的本事，一向以蒋介石的弟子自居，梦想着将来接蒋介石的班。但在蒋介石活着的时候，他并不敢推翻老蒋。他还要依靠蒋去发展势力。”
马振犊曾在台湾看到过戴笠写给蒋介石的信，里面的言辞之恭敬肉麻，简直和臣子给皇帝写奏折一样。他认为，蒋介石对戴笠，那也是骂得凶、爱得深，他既要依靠军统做事，但又不能让军统失控，再加上抗战胜利后国内外反对国民党特务统治的呼声高涨，蒋介石不得不开始考虑约束军统，但并未想彻底除掉戴笠。至于戴笠想插手海军一事，也是他在官场沉浮中感到，手上没有部队，始终不安全，所以和美国海军一拍即合，在他们的支持下准备“战后重建海军”，但美国陆军和政界却持反对意见，因此也没有成功。
