“比亲兄弟还亲”的白人看守
对于监狱的看守和警官来说，他们从未见过曼德拉这种自信而有尊严的囚犯，并且，他还是一个黑人。
曼德拉的行为成功地改变了他们的态度。他会在早上试着同监狱长握手，会说早上好，还问他们妻子和孩子的情况。曼德拉总是以礼相待，特别是对有些年轻的看守，他就像父亲一样。有些看守还帮助曼德拉等人传递信息，有的甚至还同他建立了深厚的情感。曼德拉和白人看守詹姆斯·格列高里的深厚情谊即是一例。
看守曼德拉整整20年的白人格列高里起初认为，曼德拉是一个“恐怖分子”。渐渐地，他被曼德拉身上某种东西触动了。后来他回忆说：“我那时对他们那些黑人领袖仍持有偏见，认为像政府宣传的那样，他们要杀害我们的家人，夺走我们的家园，实行多数黑人统治。通过一段时间的接触，我发现曼德拉是位天生的领袖人物，我开始尊敬他。”
曼德拉被列为罗本岛的“头号政治犯”，但他自始至终都很温和。在格列高里记忆中，20年里，他只见曼德拉发过一次火。一次，一个白人看守讥笑曼德拉是个“白白浪费时间的黑种”，那时曼德拉正在狱中攻读法律硕士学位课程。当时，曼德拉的声音都发抖了，他对那个白人看守说：“你身上只有这一件制服让我尊重，别以为有朝一日你的白皮肤会救你。”
在曼德拉周围的15个白人看守中，格列高里是唯一能和他谈心的。他俩经常在狱中花园内安静的一角，坐在一棵橡胶树下交谈。他们从不为政治问题争执，彼此尊重各自的意见。他们两人的儿子均死于车祸，相同的不幸遭遇使他们的心理距离更近了。曼德拉向格列高里倾诉内心的感受，甚至以家事相托。一段时间里，格列高里甚至成了曼德拉在家的代表。当曼德拉因小儿子马克加索不肯上学而焦急不安时，是格列高里出面，硬是把孩子送到学校，以后，又送他上了大学。而曼德拉这位黑人领袖也成了格列高里儿子的教父。在他俩之间，肤色的障碍已不存在了，正如他俩所说：“我们比亲兄弟还亲”。
然而，这种不寻常的友谊在白人看守中引起种种议论。一些人说：“格列高里和他的犯人居然成了好朋友。”格列高里开始承受种族主义者的侮辱。他们中有的称他为“黑人们的情人”，有的则往格列高里家里打匿名电话，甚至有人扬言要在街上打死他。种种威胁使监狱当局十分紧张，他们甚至不得不为格列高里配备保镖。
格列高里至今还保存着曼德拉临出狱前与他的合影，以及一张曼德拉亲笔写给他的卡片：
军士长格列高里：
20年来我们共同度过的美好时光，今天结束了。但是我会永远记住你，谨向你和你全家致以我最诚挚的问候，并请接受我最深厚的友情。
