晚年蒋介石在台湾士林官邸办公。
1949年最后一天，蒋在日记中自省：“一年悲剧与惨状实不忍反省亦不敢回顾。”而最令他感到苦痛且悔之已晚者，乃是“军队为作战而消灭者十之二，为投机而降服者十之二，为避战图逃而灭亡者十之五，其他运来台湾及各岛整训存留者不过十之一而已”。也就是说，尚存忠于他且可以指挥的部队，已不过为大陆时的十分之一。
这个元旦是台湾最凄苦又最看不到希望之光的元旦，全岛去年以来的混乱和惊慌似乎还在加剧。
元旦这天，蒋介石只去了一趟教堂，别无往年新年到来与军民庆贺的热闹。然而，时局的凄风苦雨，却完全还没有结束之意。如何应付危局，成为蒋介石必须尽快解决的问题。而他按照惯性思维略作思考，忧虑又袭上心头。
首先，国内政治人心总体崩溃，台湾也岌岌可危。
1949年12月5日，“代总统”李宗仁因其根据地广西失守，不满蒋介石和手下铁杆亲信们不放权和处处掣肘，便声称“胃病宿疾突发，便血不止”，经香港“赴美就医”。按照1948年国民大会通过的“宪法”第36条“总统统率全国陆海空军”的规定，蒋介石下野后仅有的身份是国民党总裁，因为军队国家化的原则无法公开指挥军队，导致军事指挥名不正言不顺。当时滇黔川康渝尚算完整，但大势已去，高层无政府状态加速恶化，大西南的局势也已几乎失控，原来准备在西南建立的复国基地因高官陆续起义而迅速瓦解。滇黔川康渝城乡多数地区成为中共的天下，并且各地人民对解放军十里箪食相迎。
此时台湾也是危疑四起，人心思变，中下层知识分子和部分军政官员基本失去了对蒋介石及其政权的信心和期望。
按照蒋介石的机要秘书周宏涛回忆，由于国民党的腐败、无能，“民国三十六年二二八事件发生，台湾民间开始产生一种台独思想。因为既然日本人不好，中国人也不好，那么最好的出路便是台湾独立，不受日本人管，也不受中国人管。但至民国三十八年，国民党在大陆节节败退，……此时台湾同胞有了第二次觉悟，……对于台湾的未来重新燃起希望，将希望寄托于大陆共产党，期待共产党来解放台湾”。 更有甚者，“当时有些海边地方，台湾人民的心理都已准备好，把村庄里的牛车都暗中编好列队，一待共军攻台登陆时，即列队驰往海边，帮助共军接应运输。有的工厂工人也暗藏武器，准备国军败退，要来焚烧破坏工厂时，可以保护工厂。还有的军官信心动摇，便私下准备了便服，以便共产党攻台时换下军服乔装老百姓”。