图注：1953年，宋美龄在白宫与艾森豪威尔夫妇合影
1918年4、5月间，宋氏曾喜欢上一位已婚男士。在给Mills的信中，宋氏写道：
“我不介意告诉你，如果我终于结婚，也不会是因为爱。因为很不幸，我爱的那个男人，已经结婚了。在过去的几个月里，我们两个人经历了太多的痛苦。……当然我们不会做什么不光彩的事情……噢，真是糟透了。我以前从来不知道这意味着什么。最糟糕的是，在变得太迟了之前我一直没有醒悟，至于他，他说他会免费下地狱。但一切都是徒劳的，我试图让他离开上海几个月，我没有办法离开爸爸(注：宋父病重)。你不用担心我，我会做正确的抉择。但我无法使自己与其他任何人结婚。”
也许是出于疗伤心理，6月份，宋氏告诉Mills，她有意接受一位年长她15岁的男人的求婚，但她并不爱他：
“跟我结婚的那个人从我这里只能得到友谊。……有个比我大15岁的男人向我求婚。他知道我不爱他，且永远都不会，但他仍要我嫁给他。我喜欢他尊敬他。他有很强的行政能力，安静又风趣，更重要的是思想保守。他很富有，告诉我说如果我嫁给他，我可以和他管理工厂的数以百计的工人。……这个男人是位绅士，家庭和社会关系都是上等的，他很善良、体贴且文雅。我设想他不会像我那样发脾气。至于爱——这是我不能给他的，我可以努力做个好伴侣、体贴周到的同志。然而，任何事情一方面很简单，另一面又很复杂，很难做决定。”
宋氏青年时代感情生活相当丰富，其择偶观也一直在现实与理想间来回摇摆，如1921年，她还曾写信给Mills，说自己喜欢一个新遇到的外国人Birnie，超过此前遇到的所有男性;但同时，宋又告诉Mills，自己正准备接受另一个“有优越的家庭”的男人的求婚。此种权衡摇摆，一直持续到1927年蒋、宋正式结合。
