图注：1938年(左)、1943年(右)，宋美龄两次登上《时代》封面。
所幸的是，宋氏青年时代曾与其大学好友Emma DeLong Mills女士有过不少书信来往。通过这些原始资料，不难窥见青年宋美龄的基本择偶观。建基于此种择偶观基础上的宋、蒋结合，能否算作政治婚姻，亦不难得出一个客观的结论。
1917年6月，宋美龄毕业。在回国的轮船上，曾遇到一位令她“神魂颠倒”的外国建筑师Mr Van Eivigh。二人相处仅十余天，即进展到谈婚论嫁的地步。在给Mills的信中，宋氏将Mr Van Eivigh称作“我的命运”，但“家人因为他是外国人而瞧不起他，好像他是个野蛮人”。心情郁郁的宋氏对Mills说道：“既然我不能和我真正在乎的人结婚，我也不会和其他任何人结婚，除非是为了名声和金钱。”
因家长反对，宋氏这段感情历时半年，无疾而终。大约同期，宋氏感情世界里还有一位HK先生。HK出自权势家庭，其父是上海兵工厂总办。二人在美国读书时彼此喜欢，有过约定;宋氏回国后，HK常来看她，但宋氏对他已转向冷淡，最后发展到拒绝相见、努力回避HK的程度。宋氏曾向Mills谈及其与HK的尴尬处境：
“昨天，我午饭后与林方慧一起回她住的宾馆，HK正好在等她，我先看到他，立即放下东西逃走了。方慧追上我，我只好回去。我不知为什么，但我确实不想见到他。我心里因尴尬而痛苦的滋味只有天知道。我没有理由这个样子。我们两个都冷漠地客套着。起初，他试图提起以前，但我想我当时太生硬和冷漠了，结果也让他冷了场。今天再见到他我决定采取一种快乐而又漠不关心的态度。”
