加入抗日地下秘密组织
1937年春，郑苹如毕业于上海法政学院春季班。二十三岁的她正坠落在甜蜜的爱河之中，打算秋天与时任上海航空作战大队小队长的未婚夫王汉勋到香港旅行结婚。
天有不测风云。1937年7月7日，日本帝国主义对中国发动了全面侵略战争，同年8月13日，日本侵略者进攻上海。郑苹如积极支持抗战，除了捐钱捐物，还帮助未婚夫王汉勋的战友家属做事：一些航空战士在与敌机作战中牺牲，家属需要帮助与慰问，郑苹如就带上礼品一户一户登门探望与慰问。
1937年11月11日，晚6时左右，正在伏案撰写抗日话剧剧本的郑苹如忽然听到窗外有一个熟悉的声音在叫着她的名字，郑苹如打开门，来人是她的未婚夫王汉勋，他是来向郑苹如告别的。航空作战大队接到命令将于午夜西撤，王汉勋深知，这一别也许将永远天各一方，为了再见郑苹如一面特地赶来。王汉勋从衣袋里摸出了一张他新近拍的全身照，照片的背面写着：“亲爱的苹如，留念！永远爱你的汉勋。”他紧紧拥抱郑苹如，说，等打完了日本鬼子我们再结婚！随即驾着吉普车消失在夜幕中。
1937年11月12日深夜，驻守上海的最后一支中国军队西撤，上海沦陷，租界则成了“孤岛”。
自“八一三”上海保卫战打响，上海社会各界开始组建抗日地下机构，郑钺被任命为最高法院上海特区法庭最高检察官转入地下参与抗日工作，并掌握着一台与重庆保持秘密联络的电台，对外则称辞职在家养病。与此同时，郑钺同盟会时期的老朋友、时任国民党中央组织部长、掌握中统实权的陈果夫找过郑钺，与其商量郑苹如加入中统地下抗日组织之事并获同意。
陈果夫特邀郑苹如参加地下抗日组织，是因为郑苹如有日本血统，从小生长在日本，会讲一口流利的日语，家属中与日本高层人物有来往，了解日本人的各种习惯，加之她年轻、漂亮、有文化，是打入敌人心脏的最佳人选。1938年1月，陈果夫通过特别的途径把郑苹如介绍给本家亲属、时任国民党上海市党部常务委员、调查统计室负责人陈宝骅，让其把郑苹如发展到抗日“团体”中来。一天下午，陈宝骅把郑苹如约到法租界霞飞路（今淮海路）一幢法式洋房内，这是抗日组织的秘密联络站。郑苹如在这里接受“培训”，掌握了收发电报、射击、密写等 “特工”必须具备的技能。
“自告奋勇”打入魔窟
上海沦陷后，日本侵略者一边大肆捕杀抗日志士，一边四处搜罗走狗汉奸。1938年1月起，日本侵略者在上海开始了一场大规模的“血腥诱降”。在日本侵略者的诱降名单中，就有郑苹如的父亲郑钺。敌人把郑钺列入了“自己人”的名单中——一个日本女婿、儿女们都出生或生活在日本的家庭怎么能不亲日？！
3月的一天下午，日本“使馆”书记官清水董三持贵重礼品“拜访”郑钺，“邀请”他担任正在筹建的伪司法部部长。被郑钺以患病为由拒绝。
已加入抗日组织的郑苹如正伺机打入敌人内部，故“自告奋勇”地表明愿替父亲为他们“工作”。凭借从小生长在日本，加上一口流利的日语，使日本人对郑苹如有一种亲切感，凡与郑苹如打过交道的日本人都对她留下了很好的印象。郑苹如在“日本人社交圈”里如鱼得水，有了获取情报来源的途径与渠道。
郑苹如先后结交了百名日本“朋友”，其中不少是日本军官、文职官员及高层人物。为了博得“日本朋友”的信任和好感，她时常主动寻找他们“聊天”，约他们在日本俱乐部喝咖啡、喝清酒，还常常邀请他们到家做客，听日本唱片，吃日本料理??郑苹如很快可以自由进出日本驻沪军事部门等机构。掌管日本海军情报的负责人小野寺信见郑苹如漂亮、聪明，邀请郑苹如做他的翻译，甚至把一些绝密资料交给她去翻译。日本军事报道部新闻检阅室还特聘郑苹如为日军新闻电台的播音员。驻沪日军特务机关长片山大佐对郑苹如更是“关爱有加”，时常在重要会议或场合中将郑苹如带进带出，许多日伪高层人物视郑苹如为片山的私人秘书。
