1904年，卡耐基高中毕业后就读于密苏里州华伦斯堡州立师范学院。这时，家里已把农场卖掉，迁到学院附近。卡耐基负担不起市镇上的生活费用，就住在家里，每天骑马到学校去上课。他是全校600名学生中五六个住不起市镇的学生之一。他虽然得到全额奖学金，但还必须四处打工，以弥补学费的不足。
卡耐基发现，学院辩论会及演说赛非常吸引人，优胜者的名字不但广为人知，而且还被视为学院的英雄人物。这是一个成名和成功的最好机会。
但他没有演说的天赋，参加了12次比赛，屡战屡败。三十年后，卡耐基谈及第一次演说失败时，还以半开玩笑的口吻说：“是的，虽然我没有找出旧猎枪和与之相类似的致命东西来，但当时我的确想到过自杀…… 我那时才认识到自己是很差劲的……”经历失败后，卡耐基发奋振作，重新挑战自我。
1906年，戴尔·卡耐基一篇以《童年的记忆》为题的演说，获得了勒伯第青年演说家奖。这是他第一次成功尝试，这份讲稿至今还存在瓦伦斯堡州立师范学院的校志里。这次获胜，对他的一生产生了非同小可的影响。
他在后来的回忆中不无自豪地说：“我虽然经历了12次失败，但最后终于赢得了辩论比赛。更为激励我的是，我训练出来的男学生赢了公众演说赛。女学生也获得了朗读比赛的冠军。从那一天起，我就知道我该走怎样的路了……”1908年，卡耐基仍旧很贫穷，但与两年前进入师范学院时已有天壤之别了。他成了全院的风云人物，在各种场合的演讲赛中大出风头。全院的师生对他刮目相看；但他并不满足于此，他开始走出学院去扩大自己演讲的影响了。
他原先的目标，是想在学校里获得学位，毕业后回到家乡的学校里去教书。但在快毕业的那年里，他发现同班的一个同学在暑假为国际函授学校推销函授课，每周所得的钱，比他父亲的辛勤所得还高出四倍。因此，他在1908年毕业后，便赶到国际函授学校总部所在地的丹佛市，受雇做了一名推销员，后来他又到南奥马哈，为阿摩尔公司贩卖火腿，肥皂和猪油。他的这个推销工作虽然很成功，但在1911年，他却到纽约《美国戏剧艺术学院》学习演戏。一年以后，他感到自己并不具备演戏的天才，于是又回到推销的行业里，为一家汽车公司当推销员。
但这些工作都不合他的理想。他为没有实现在大学里梦想生活，这比赚钱更重要。他决心白天写书，晚间去夜校教书，以赚取生活费。他想为夜校教公开演讲课，因为他认为，大学时代他在公开演说方面受过训练，有所经验。这些训练和经验，扫除了他的怯懦和自卑，让他有勇气和信心跟人打交道，增长了做人处世的才能。于是他说服了纽约一个基督教青年会的会长，同意他晚间为商业界人士开设一个公开演讲班。从此，他开始了为之奋斗一生的成人教育事业。
但是，并不是目前一帆风顺，以后也是。
戴尔·卡耐基经过19个月的服役，回到祖国之后，惊愕地发现，自己的事业也不受人所重视，现在的年轻人，那些有梦想的人，那些等待着心灵被开启的人，被困在了失业的困境中。失业队伍一日复一日，一年复一年地壮大起来。
但是，卡耐基是谁？卡耐基是不畏困难和刁难的人！他重整旗鼓，终于打出了一片自己的“如日中天”的事业，他，撑起了成人教育、心理学家、心灵教父的半边天。
第二任妻子桃乐丝很支持他的事业，他们的关系一直很融洽。在卡耐基63岁时，桃乐丝为他生下了一名女婴，取名朵娜·戴尔·卡耐基。
