1905年，清廷派遣五大臣“出洋考察”。孙岳认为“若清廷得以实行立宪，则彼君主政权益为巩固，汉旗将无复兴之望”，立即紧急召集各同志开会，密谋阻挠之计。众人意见不一，只有吴樾与孙岳观点几近一致，主张以刺杀手段阻挠破坏五大臣出洋考察之举。
吴樾选择了对北京情况较熟悉的孙岳和学友张榕作为他的掩护和助手。三人利用学堂假期，秘密携炸弹遣入北京。以前吴樾到北京时下榻在安徽桐城会馆。这次赴京为了行动保密又不能暴露身份，则需另择旅店客栈借住。但又有一难题:当时北京的旅店都有一种习惯，即店家为了结账方便明了，以及为店客和访友之间容易查询探访，均将住店客人姓名写在一长方形小木牌上，俗称水牌，并将水牌公开挂在柜台后面的墙上，以使店家、店客、访友都一目了然。若使用“安徽吴樾”的名字挂出，很容易暴露身份，如有危险还会波及同乡。孙岳选择了一家来京时常住的相熟旅店，位于离正阳门火车站不远的廊房头条一带，以“高阳孙岳”的名字挂牌。同时，旅店附近有多家绸庄布店，方便孙岳选购吴樾行动时的服装。
1905年9月24日是清廷五大臣出洋考察自正阳门火车站出发之日。吴樾三人一早离开旅店，直奔正阳门火车站，混入月台。便装的孙岳和张榕在站内月台处把望掩护。吴樾一身仆役打扮，从容接近五大臣乘坐的第三节花车厢。当吴樾即将踏入车厢时，引起卫兵怀疑而被询问。吴樾怕行动暴露，趁卫兵刚刚转身，突然点燃炸弹导火线，准备投向五大臣。不巧就在这一瞬间，火车头后退与车厢挂钩，引起车厢剧烈震动，吴樾手中的炸弹被震落车厢地板，立即引起爆炸。车厢被炸毁，五大臣中只有绍英、端方、戴鸿慈三人受轻伤，吴樾则当场死亡。孙岳和张榕站在月台进口处，距离较远，所以安然逃脱。
吴樾刺杀五大臣之举虽未成功，但撼动清王朝的统治心脏。清廷急令全城戒严，袁世凯亲自侦办此案，说“要将涉案的贼臣乱党抓捕归案”。由于在刺杀行动之前孙岳等制定了周密的计划，留下的线索痕迹极少，以至于事发后很长一段时间，清廷不知此案由何人所为而未能侦破，更无人因此案而遭受牵连。孙岳决定仍返回保定武备学堂，从事创建共和的斗争。
