有人说他是“中国诡道集大成者”，还有人称他是“中国的拿破仑”。还是与他在权力角逐中，长期厮杀的李宗仁说得更贴切，他说：“蒋介石统兵、治政的本领均极低能，但使用权谋、运用诈术则天下第一。”
更深层的原因是，开始隐约感悟到社会的新趋向。他第一次到宁波、第一次参加科举，目睹科举的腐败黑暗，感到痛心和愤怒。并且这次科举也使他的眼界开阔了许多，在宁波，他听到废科举、兴学校的议论；发现那些熟读圣贤书的学子在试办新学堂，而且开始教授从西方传入的数理化课程；听说保守的慈禧太后也让李鸿章搞“洋务运动”，与外国人频繁来往。这些在他心中掀起了层层波澜。
回家之后，他考虑再三，决定去奉化县城的凤麓学堂接受新学教育。他的母亲虽然觉得功名无望，但希望儿子做生意，振兴家业，便对蒋说：“到宁波学生意吧。我去求你琴凤舅舅帮忙，他在宁波做生意。”蒋介石回绝道：“孩儿立志要干一番大事业。做商人再吃香，也得看别人的颜色行事，我绝不做生意！”这样，王氏在征求蒋妻毛福梅的意见后，只好同意了儿子的意愿，蒋介石在毛氏的支持下到凤麓学堂求学。然而，凤麓学堂也只是一所半新半旧的学校，新瓶装旧酒，虽然也开设了一点英文、算术之类的课程，但主要还是《礼记》《周礼》等陈旧的东西；教师多是迂腐守旧之徒，不能满足学生的需要。同学们推举蒋介石向校方交涉，增加新学内容，他在陈述理由时，“盛气趋前，情态激烈”，激怒了校方，声言要扭送官府查办。蒋介石愤然退学。
后经舅父孙琴凤的介绍，他被送到宁波箭金学堂。在箭金学堂读书期间，博学的顾清廉老师，教学生们读周秦诸子、《孙子兵法》、《说文解字》，讲世界大势，鼓励学生出洋留学，使蒋第一次知道当时中国有一个革命的孙中山先生。顾还将自己一部心爱的经过一番圈点的《曾文正公集》赠给蒋介石。这是一部对蒋介石来说堪称《圣经》的书，蒋对曾崇拜有加，视曾国藩为“做人楷模”。
第三，尚武社会新风的影响。在清末民初的社会大动荡的年代，随着以士为首的国民社会的解体，长期处于边缘地带的军人群体，渐渐走向政治的中心。开始出现好男儿投笔从戎的风尚，人们把眼光纷纷投向那些原来根本不注意的军事学堂或者法政学校，以便从那里找到发展的门径。同时，留学日本也蔚然成风。他的老师顾清廉鼓励学生们出国学习军事，说：“青年欲大成求新，当出国留学异邦。”一直渴望能出人头地的蒋介石，似乎也从这里看到了自己的前程。