开辟菜园
曼德拉是一个有生活情趣的人，从在罗本岛上开始服刑，曼德拉就要求监狱当局允许他在院子内开辟一个菜园子。“几年中，他们毫无理由地拒绝了我。不过，最终他们总算同意了，我在对面的墙根处开垦了一片狭长的小块土地，搞了个小菜园。”曼德拉的菜园后来常常为狱警提供最好的番茄和洋葱，因此，狱方并不反对。
在波尔斯穆尔监狱，曼德拉发现楼顶上整天都能见阳光，于是在那里开辟一个菜园。曼德拉请求监狱后勤部门给提供了16个大油桶，并让他们把油桶锯成两半，装上潮湿、肥沃的土壤，制成了32个大花盆。
他回忆说：“我种上了各种蔬菜，如洋葱、茄子、卷心菜、花菜、豆角、菠菜、胡萝卜、黄瓜、球形甘蓝、甜菜、生菜、番茄、辣椒、草莓等。最多时，我在这个小小的农场里种了接近900棵植物，这个菜园远比我在罗本岛上经营的菜园要大得多。”
狱中绘画
漫长无聊的监狱生活，也为曼德拉艺术才能的施展，提供了契机。在27年的铁窗生涯中，曼德拉用木炭和蜡笔绘画来打发时间，渐渐形成了独特画风：线条简单、色彩丰富。他最喜欢用画笔讲述自己的铁窗故事，但并不选用“黑暗、阴沉”的颜色，而是明亮轻快的色彩，以此来表现自己乐观积极的心态。
后来，曼德拉的画作还在纽约的非洲艺术品拍卖中展出。在一幅名叫《狱中观望》的画作中，一根根监狱的铁栅栏占据了大部分画面，栅栏外的远处是开普敦的平顶山，画中还有曼德拉的亲笔签名。在其他一些画作中，曼德拉还用幽默的风格表现了狱中生活的清贫。
与白人看守结兄弟情
政治斗争虽无情，人间之情却无处不在。曼德拉在监狱中和白人看守詹姆斯·格列高里所结下的深厚情谊，在南非广为流传。看守曼德拉整整20年的白人格列高里后来回忆说：“我那时对他们那些黑人领袖仍持有偏见，认为像政府宣传的那样，他们要杀害我们的家人，夺走我们的家园，实行多数黑人统治。通过一段时间的接触，我发现曼德拉是位天生的领袖人物，我开始尊敬他。”
他们两人的儿子均死于车祸，相同的不幸遭遇使他们的心理距离更近了。曼德拉向格列高里倾诉内心感受，甚至以家事相托。当曼德拉因小儿子马克加索不肯上学而焦急不安时，是格列高里出面硬是把孩子送到学校，以后，又送他上了大学。而曼德拉这位黑人领袖也成了格列高里儿子的教父。他们把这份感情看作是“比亲兄弟还亲”。
研究毛泽东武装斗争思想
值得一提的是，在罗本岛监狱这一段时期，曼德拉曾专心阅读毛泽东的著作。毛泽东关于武装斗争的思想和论述，深深启发和影响着他;他还创办了一套自学方法，想方设法开展各种各样的文体活动。
他说：“在《红星照耀中国》中，我看到了毛泽东的决心和他非传统的思想方法使他取得了胜利。”
与夫人“接触性”会面
漫长的分离换来的是甜蜜的相逢。1984年5月，在波尔斯穆尔监狱，当局允许曼德拉与夫人进行“接触性”探视。当有人告诉曼德拉夫人可以和曼德拉单独会面时，她吓了一跳，以为曼德拉可能生病了。
曼德拉回忆说：“格列高里陪同她来到门口，我们两人不知不觉地就来到了同一个房间，后就彼此相互拥抱在一起。这么多年以来，这是我第一次吻抱我的妻子。算起来，我已经有21年没有碰过我夫人的手了。”
