虽然台南市府新闻稿说，赖清德此行不会与大陆官方人士接触，但谁将受邀参加在复旦大学举行的座谈会仍受关注。周志杰认为，赖清德规划不与大陆官方人士接触，是为了避免岛内一些捕风捉影的猜测，但仍然不完全排除会在晚宴上可能接触到一些大陆半官方人士。
至于可能的谈话内容，上海台湾研究所常务副所长倪永杰认为，赖清德此行是为“城市交流”、“经济发展”的目的而来，所以谈话应会以经济交流与合作为主。但赖清德既然是为台南经济找出路，或许会对民进党此前反对ECFA、反对自经区等议题发表看法。
看点3 对绿营两岸转型的意义
作为绿营重要政治明星，赖清德选择绿营新权力中心刚改组之际“登陆”，会不会引发党内新一轮两岸政策转型的辩论，这是另一个重要看点。
倪永杰说，赖清德虽然“后知后觉”，但他终究是在顺应两岸交流的大势，值得肯定。他选择这个时间点“登陆”有一定象征意义，但是否代表蔡英文时代的民进党会加快两岸政策转型还需观察。此外，他以县市首长的身份“登陆”，且选择政治敏感度较低的议题（城市交流）进行交流，或许会是民进党今后短期内寻求与大陆交流的一种模式。
周志杰说，赖清德访问上海，是为他自己加分，此行或许意在迫使蔡英文提早处理民进党两岸政策转型问题。此外，他的“登陆”也将会让民进党公职人员访问大陆越加成为常态，但短期内仍会用文化、体育、商业的交流来包装，即进行“低政治性议题”的“红绿交流”。