金钱游戏，很空虚
1948年3月13日，张安乐在南京出生，父亲是大学教授，母亲是中学老师，典型的书香门第。从出生之始，这个外省籍台湾人（1945年后抵台湾者）的生命中，似乎注定绕不开党派对立、帮派纷争、两岸变局这些浸渍黑白利益的元素。
1950年，国民党败守台湾，2岁不到的张安乐跟随家人从海南岛坐船赴台。此前，他们原本准备抵赴香港安家，但一家人上了广九铁路火车又提着行李下来了。张安乐称，是母亲做了这个决定，她是个“忠党爱国”的女子，抗日战争时母亲跑到国民政府战时首都重庆，抗战胜利还都时又跟随至南京，后来又跟着国民党跑到台北。“我外公是同盟会的，她从小在这样的环境中长大的，从小就投身革命了。”
张安乐抵后的台湾，外省籍青少年远离亲朋，人少势单，经常受到本省人欺负，好勇的年轻人于是将打架斗殴作为抱团自助和排解寂寞的途径，拉帮结派一时成为风潮。1950年始，台湾黑帮组织尤其是学生帮派不断冒出，竹联帮亦在这一时期出现。
当了多年好学生的张安乐，因为肺结核在初三辍学，休养半年回来参加了补习班。初中补习班很乱，“这个帮那个派，打架很凶悍”，张安乐说，他入学第一天就与同学发生争斗打架，原因只是“看了对方一眼”。
“兴奋”，张安乐回忆起来仍毫不掩饰当时打架的刺激心情。念小学时，喜爱阅读历史的他，就已对《游侠列传》、《刺客列传》里的武侠人物非常崇拜。受“兴奋”刺激的他，此后混进了现实中的“武侠江湖”黑帮，先是加入南海帮，后又加入了当时赫赫有名的竹联帮，一为了结识“朋友”，二为了背靠“组织”。17岁时，为了替“兄弟”打抱不平，他用刀捅伤一名便服宪兵，随后被警方逮捕入狱一年。
出狱后，好勇善谋的个性，很快将张安乐推向竹联帮学生帮领袖的地位。张安乐自称“善于形势研判、把握战机”。有一次打群架，对方将“战场”选在自家校门口，集结100余人。张安乐觉得“（对方）人多势众，胆子一定不够大”，他只带领8个伙伴，先派一人拿着武士刀冲向对方队伍。对方也都是年轻学生，被吓着了，不战自溃。
混迹江湖的张安乐并未荒废学业，1967年，他考入了淡江大学历史系，并结识了竹联帮一号人物陈启礼。两人出身相近，又聊得来，很快成了莫逆之交。张很快被推选为总掌法—竹联帮学生帮里的“老大”。此后，他一边读书，一边开办赌场、经营公司。
20世纪70年代初期，竹联帮杀死了一个向警方寻求保护的帮内叛徒，台湾官方开始“打黑”，许多帮派人士包括陈启礼均入狱。而重整竹联帮的张安乐，也对帮派斗争有些厌倦，“每天看到银行存款加加减减，我不想我的生活就是数字游戏，金钱游戏，很空虚”。张安乐想换一种活法。1979年，他顺利申请了美国内华达大学拉斯维加斯分校，随后又转去美国圣马利学院继续修读学位，后因表现优异被一位教授推荐进入美国斯坦福大学读研。
