艰难
《新闻晚报》创立于1999年1月1日，一同创立的还有《新闻晨报》和《新闻午报》。三报的前身是上海滩有名的一张独立老报《新闻报》，新闻报社被合并到解放日报社。彼时，《新闻报》的副总编辑恰为裘新。
由时任上海市委副书记龚学平一手推动，解放日报社调整为解放日报报业集团，《文汇报》和《新民晚报》组成文新报业集团，形成上海滩此后十多年两大报业集团的竞争格局。
不讳言，《新闻晚报》的成立是为了制衡《新民晚报》。据晚报一位记者张强（化名）回忆，在当时的报业大会上，裘新常强调，要与《新民晚报》竞争，但“赶上肯定是难的”。《新民晚报》创办于1929年，是中国大陆历史最为悠久的一家晚报。最辉煌时，它的日发行量曾达到185万份。
2000年，三报独立，《新闻晨报》成为解放日报报业集团旗下重点培养的都市报。“当时我们的设想是一日三刊，晨报、午报和晚报，按不同的时段来区分读者群，后来实在没有人会在中午去买报纸，所以午报被广电集团拿去做娱乐了。”《新闻晨报》国内部主任秦岭告诉中国青年报记者。
《新闻晨报》作为上海第一张早晨6点上摊的报纸，开辟了上海报业的一个新领域，很快得到迅速发展，发行量一路飙升，年底即扭亏为盈。相比之下，《新闻晚报》就艰难许多。
“晚报没有马上成功。发行量从开始的4万、5万、6万左右，一直艰难地爬到8万。报纸入不敷出。”在记录《新闻晚报》改制的《晚报作为》一书里，这时期的困境被简单带过。
同一时期，全国的报业格局亦有所变化，都市报与财经类报纸兴起，报业发展迎来一个黄金时期。
相对于都市报，正统晚报的发展却并不十分顺畅。晚报主要集中于每天上午的新闻，一般在上午十点至十二点间截稿，两点前后上摊。晚报的读者也有一个统一的称呼——灯下客。
“当日新闻是一种看起来很美，吃起来又不是特别容易的东西。一上午有多少新闻值得去报道？真正发生了重大新闻的时候，到上午10点钟，有多少？只是开了个头而已。但是我们损失了早晨最好的发行时间”，曾任《齐鲁晚报》副总编辑、现《生活日报》总编廖鲁川对此说道。《齐鲁晚报》于1998年改为早晨出版，改版当年，发行量即增加了十几万份。
有数据显示，早在2002年，全国的147家晚报中已经有108家改为在早晨发行。《齐鲁晚报》曾经承办全国晚报年会，当时全国的晚报中有120多家参会。他们发现，从北往南，国内的晚报正陆续改为早晨出版。
2005年前后，全国晚报“早起”趋势已成大局。而今，仅剩《北京晚报》、《新民晚报》及《扬子晚报》等几家仍在坚守。
在《新安晚报》总编辑丁传光看来，晚报已经渐渐名不符实，“和当年的不是一回事，现在叫晚报也好，叫都市报也好，虽然这些报纸的名称不一样，但他的定位已经合流，不再具有晚报性质和晚报风格，都是全国的、区域类的综合类日报”。
“这是市场需要，一是增加了阅读时间；二是下午出版的新闻没有优势；三是客户的市场需求，晚报广告只能登半天，客户不喜欢”。丁传光说。
《新闻晚报》恪守了下午3点上摊的时间规则，但改版亦是大势所趋。2001年4月起至今，《新闻晚报》先后经历了4次改版，仍不顺畅。据统计，《新闻晚报》2002年亏损2500万，2003年亏损约3000万，均由报业集团补贴。2008年时，成立上海新闻晚报传媒有限公司。此后渐渐好转，开始盈利。
《新闻晚报》总编辑寿光武此前对媒体表示，这两三年有盈利，曾有4000万元的利润。今年，又下降在盈亏平衡点上。主营业务亏损，但其他理财收入近4000万元。在上海报业市场，《新闻晚报》广告下滑，是广告最少的报纸之一。
