娶了学妹 回老家越来越少
毕业后，万庆良留在嘉应师专中文系，先后担任了辅导员、团总支书记等职务。在事业起步的同时他收获了爱情，结识了自己的学妹并结婚。
“他老婆1.65米的个头，长得很漂亮，戴着一副眼镜，文质彬彬的。她娘家应该是大埔那边的，性格很随和，我叫她‘大窈窕’她既不生气也不害羞，只是说嫂子又打趣她。”采访中，万庆良的堂嫂这样告诉记者。她还表示，那时他们都刚参加工作没多久，经济不太好，没有在五华老家摆酒庆婚。
万庆良的堂妹说，万庆良夫妇婚后生育一子，今年应该24周岁，还在上大学。万庆良在梅州工作的时候，会时不时带妻儿到五华老家探望拉扯他长大的姐姐，还有年事已高的阿婆。后来他去了揭阳工作，阿婆、姐姐先后离开人世，他的工作也越来越忙，回家的次数一次比一次少。
刚愎专政 仕途却一路攀升
带着大学的优异成绩，1986年，万庆良开始了人生转型——踏入政坛，进入梅州市委宣传部。他从讲师团教员做起，宣传科干事、文明办主任……一步一步做到了副部长。在担任副部长期间，他曾到中央党校学习了10个月。1995年，他被派到蕉岭县挂职县委副书记。挂职两年之后，他留在了蕉岭。1998年，他以梅州市委常委身份，正式担任县委书记。
据当地一名官员回忆：“万庆良做事十分刚愎、专政，不愿意听取任何人的意见。”
2000年，万庆良升任广东团省委书记。36岁不是历届书记中最年轻的，但是万庆良的到任打破了连续15年团省委书记的选拔规律——1985年至2000年，团省委书记都是从团省委副书记中提拔的。
从基层到了省城，万庆良面对媒体的机会骤增。一位当年多次跟随万庆良采访的记者回忆说，万庆良记性很好，他能记得每一个跑团省委线记者的名字，还时不时向媒体爆料。
2008年1月，在广东省人大会议上，万庆良高票当选为广东省副省长。
行事高调 被称最佳男主角
任职广东省副省长两年之后，2010年，万庆良转而出任广州市委副书记、市长一职。由于广州的经济地位，以及粤港澳地区历史文化共通，这一职位在粤港澳地区最受瞩目，具有特殊含义。
作为广东省省会广州的市长，在万庆良之前，有张广宁、黄华华、朱森林等直接升任广州市委书记，历任广州市委书记中，又有三位最终出任广东省省长。万庆良出任广州市长一职，政坛前方道路清晰可循。
万庆良行事高调，常放狠话，然而这些狠话没有成为他执政清廉的坐标，更像一次又一次的政治表演。万庆良也因此收获了“广州官场最佳男主角”的绰号。一些官员私下表示，新官上任头把火的“铁腕拆违”，“博宣传的意味太浓。”
绰号“600帝” 私下“说漏嘴”
据接近万庆良的媒体记者透露，早在2011年初的省党代会后，万庆良就“房价飙升广州市民幸福吗”这一主题接受了她的专访。万庆良说年轻人要转变观念，从有住房变成有房住，不应该一味要买房，租房也可以。
说到兴致处，他拿自己举例子，说“工作了20多年，还没有买房”，“还住在政府宿舍，珠江帝景130多平方米，每月缴租600元，政府补贴一些。”
说完后，深知媒体舆论效应的他，跟这位记者说，“我一向把媒体记者当朋友的，所以也很坦诚地接受你的专访，希望你听听就行了。不要将我的这个例子写到稿件里，发表在报纸上。”这位记者表示会把关，但是旁边还有一家机关报记者，在这个采访过程中，他并没有提问，而是一直耐心地倾听。就这样，此消息在他笔下不胫而走，一时舆论哗然。
珠江帝景是广州有名的临江豪宅小区，晚上可以近距离欣赏广州新地标建筑“小蛮腰”。这样的小区想租一个130多平方米的居室，市场租赁价格至少得五千元。于是不少舆论批评万庆良的言论类似“何不食肉糜”，不了解民众真实感受。更有网友给其封号为“600帝”，这近乎戏谑的封号让万庆良的公众形象轰然坍塌。
自此以后，万庆良开始有意识地保持与媒体间的距离。