1924年3月，杜聿明与堂兄杜聿鑫，同乡青年阎揆要、关麟征等11人，从北京取道天津，搭乘英轮南下广州。他们在陕西会馆住下后，随即上街打听招生情况，获悉军校还在招生，但报名者超过1000多人。为了保证被录取，他们决定由杜聿明执笔，给国民党元老、原陕西靖国军总司令于右任先生写了封信，请求他帮忙做个介绍。原来于右任是杜聿明父亲的同窗好友，又同是早期的同盟会员，感情很深。半个月后，爱惜人才的于右任回信，不但请他们吃饭，还慷慨地写了一封介绍信给黄埔军校校长蒋介石，说这里有11位陕西有志青年，前来报考黄埔军校，希望破格录取，以便将来到北方开展工作。
据称，蒋介石收到于右任的介绍信后很高兴，专门找来负责录取工作的人员，当面交代说：“于先生送来的学生理应全部收下！”
4月下旬，黄埔军校举行最后一次补考。也许是因为运气好，也许是于右任的介绍信起了作用，总之4月底放榜，杜聿明等11人全部榜上有名。入校后，杜聿明收到了国民党和共产党的入党登记表。那时候，他对于什么是国民党、什么是共产党一无所知，只好从字面意思来理解。他想，“共产”大概就是把家里的财产拿出来分给大家。杜聿明家中比较殷实，有些舍不得“分财”，所以就填写了国民党的表格。
当然，杜聿明做梦也没有想到，就在他加入国民党的当儿，他的妻子曹秀清正在陕西榆林中学，举着右手向共产党党旗庄严宣誓呢。他更没有想到，后来他能当上国民党的大官，1949年却成了共产党的俘虏，1964年又担任了人民共和国的政协委员……
