赤柱监狱设有band房，当中有由在囚人士组成的“confession”乐队，让在囚人士以音乐陶冶性情 记者 杜汉生 摄
适当娱乐调剂心情
服刑生活有规律，但仍能有适度娱乐，供在囚人士调剂心情。一般而言，监狱和设施会在饭堂及活动室置有电视机，播放新闻报道或预录的电视节目或剧集。户外活 动则有篮球、足球、排球等。当中赤柱监狱更有由在囚人士组成的乐队“Confession”，让在囚人士以音乐陶冶性情。
各监狱和设施会因应场地环境设置操场及活动室，供在囚人士作户外球类活动，或在室内作棋类活动、阅读。最普遍的狱中娱乐为看电视机，据前线惩教人员透露，电视选台会以少数服从多数作决定，如仍有争议则由惩教人员作最终定夺。
一些在囚人士独爱某类书籍、杂誌，或某类乐器，署方会在不会影响安全及日常运作下，考虑是否批准送至狱中。书籍方面，在囚人士每个月可申请经探访者送交 6本内容健康的书籍；乐器方面，署方会接受一般木结他进入狱内。赤柱监狱内另有一个演奏训练室，设有乐队乐器，供在囚人士申请轮候使用。
