退守孤岛 判断失误
此时，日军指挥官山下奉文的部队只有3万余人，而英军却超过8万人。由于英军数量占优，丘吉尔甚至在1月10日发电报给韦维尔，训令新加坡守军不惜代价，消灭入侵的日军。然而，丘吉尔不知道的是，此时集中在新加坡的英军不仅已经丧失大量技术装备，而且在此前的大溃败中变成了惊弓之鸟。
更糟糕的是，当地英军最高统帅帕西瓦尔执拗地认为日军必定在地势较为平坦的新加坡东北部海滩登陆，于是把防御重点都放在以柔佛海峡堤道为中轴的东部海岸，西部的守备力量极为薄弱。
长久以来，史学界流传着新加坡失守是因为英军要塞炮都对着南面的海峡水域，不能调转炮口去射击背后的陆上目标，其实这是一种误传，实际上英军大部分要塞炮都能转向北面轰击陆地目标，问题在于为它们准备的弹药都是用于打击军舰的穿甲弹，储备的高爆弹极少。
更要命的是，帕西瓦尔无视敌情变化，当夜间巡逻队找到日军的橡皮艇，并发现渗透进新加坡要塞的小股日军后，他仍坚持日军主攻方向是新加坡东北面，拒绝调整要塞炮的射击区域。
声东击西 日军登陆
2月8日晨，日军炮兵和航空兵对英军的火炮阵地、机场等设施进行猛烈轰炸，随后近卫师团在新加坡东北角的开阔地带佯装登陆，使在那里的英军主力不敢向别处调动。20时30分许，日军主力第5和第18师团舍弃帕西瓦尔重兵防御的东北面，选择只有少量澳大利亚部队防守的西北海岸登陆。那里遍布灌木和沼泽，但日军并不在意。
本来，这片滩头有一个英军的探照灯部队，以备万一日军在此实施夜袭时即可照明滩头水际，守军可以瞄准射击。但当日军开始进攻时，滩头的守军却联系不上探照灯部队的指挥官，结果守军只好摸黑开火，日军没受多少损失就完成登陆，并且很快渗透进新加坡腹地。
随着登陆的日军越来越多，守军的防线逐渐崩溃。到9日清晨，守军的前沿部队基本被击溃，日军不仅巩固了登陆场，建立了防线，还在西南部登陆成功，打垮了驻守当地的英属印度第44步兵旅。日军尾追印度溃兵一路向南，很快接近新加坡市区。
日军杀俘 英军投降
直到西线突破取得决定性进展后，日军终于如帕西瓦尔所料，向新加坡东北面发起登陆作战，但时间仍选择在观察条件较差的夜晚。9日22时，日军向柔佛海峡堤道东面的海岸发起攻击，枕戈待旦的澳大利亚第27步兵旅起初打得不错，杀伤大量日军，但当西线友军已经溃入市区的消息传来，该旅旅长顿时失去斗志，他担心自己会成为孤军，居然违抗命令，擅自率部撤退，这样一来，新加坡要塞的第一线阵地完全被日军占领。
10日，丘吉尔又向新加坡发出“战斗到底”的电报，可是没过24小时，英军在当地最大的弹药仓库和水源地克兰芝被日军攻克，英军和大批平民被压缩到新加坡岛的东南部。更骇人听闻的是，14日，日军占领亚历山大军医院，枪杀多达320名伤兵和医护人员。山下奉文试图制造“屠城效应”，逼迫被围英军投降，因为日军也已经筋疲力尽了。
15日17时15时，数量占优、装备水平至少旗鼓相当的8万英军正式向日军投降，加上之前在马来半岛被俘的5万人，成为英国历史上最大规模的降军，丘吉尔把这一天视为“黑道日”。
战后余波
随后，日军举行了规模浩大的受降仪式：让数万名英军战俘站在道路的两边迎接高奏凯歌的日军进城。后来，除了3名印度籍战俘参加日本炮制的傀儡“印度国民军”外，其他英军战俘都受到惨无人道的虐待，许多印度锡克人被当成日军新兵练习射击的活靶子，而来自英国、澳大利亚、新西兰和马来亚的战俘则被送到泰国去修“死亡铁路”。
1945年日本投降时，为了洗刷耻辱，英国特意安排刚从战俘营脱身的帕西瓦尔前往新加坡，出席东南亚日军的投降仪式。